5. Карбонильные соединения
.docxГосударственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»
Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации
Кафедра ХИМИИ
Методические указания для студентов_1___ курса
Специальности Лечебное дело, Педиатрия
к лабораторному занятию
по дисциплине Основы биоорганической химии
Тема: КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ-АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ С УЧАСТИЕМ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ.
Цель занятия: Изучить реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и
кетонах, необходимые для объяснения их основных химических
свойств и реакционной способности в биохимических реакциях.
Задачи: Систематизировать знания студентов о реакционной способности карбонильных соединений как основу понимания их роли в биохимических реакциях.
Студент должен знать:
1. До изучения темы:
- строение двойной связи
- электронные эффекты заместителей
- нуклеофильные и электрофильные реагенты
- реакции элиминирования
- кислотность – основность
2. После изучения темы:
- механизм реакций нуклеофильного присоединения с участием альдегидов и кетонов
Студент должен уметь: - определять направление реакций для соединений, содержащих альдегидную или кетогруппу для объяснения их реакционной способности в биохимических реакциях
Содержание занятия:
1. Вводный контроль. Пример контрольных вопросов: Напишите уравнение реакции пропаналя с этанолом, укажите реакционные центры субстрата и нуклеофила, тип реакции и класс продукта реакции.
2. Беседа по теме занятия. Перечень вопросов для собеседования:
1. Общая характеристика реакционной способности карбонильных соединений (альдегидов и кетонов).
2. Зависимость реакционной способности карбонильных соединений от распределения электронной плотности в их молекулах.
3. Механизм, условия протекания реакции карбонильных соединений со спиртами, аминами, гидридами металлов. Биологическая роль процессов.
4. Реакция альдольной конденсации и альдольного расщепления;
5. Йодоформная реакция, ее диагностическое значение.
3. Практическая работа.
1) . Выполнение заданий САРС. Задания САРС выполняются студентами самостоятельно под руководством преподавателя по методическому руководству для самостоятельной аудиторной работы студентов. Киров, с.24-26.
а) В приведенных карбонильных соединениях показать распределение электронной плотности и электрофильный реакционный центр субстрата,
б) В нуклеофилах указать нуклеофильный центр.
в) Написать уравнения реакций образования полуацеталя с указанием реакционных центров в субстрате и нуклеофиле.
г) Написать реакции образования иминов при взаимодействии оксосоединений и аминов. д) Написать уравнения реакций нуклеофильного присоединения на примере биологически важных альдегидов и кетонов.
Рекомендуемая литература:
основная:
Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. -2005. - с.51-80, 100-112
.Биоорганическая химия. Методическое руководство для самостоятельной и аудиторной работы студентов. Киров, с.24 – 26.
дополнительная:
1). Слесарев В.И. «Химия: основы химии живого» - СПБ.- 2000 – с.381-387
.2)Власова Л.В. Биоорганическая химия. Иллюстративно-справочное пособие для самостоятельной подготовки студентов, Киров, КГМА, 2005
.3) Тестовые задания по курсу биоорганической химии. Руководство для самостоятельной подготовки студентов, Киров, КГМА, 2009.
4) Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. - М. - 1985. - с. 34 - 42
Методические указания подготовлены: _________________________
Методические указания утверждены на заседании кафедры №___ от «______» .
Зав. кафедрой:______________________________
(подпись, расшифровка подписи)