Министерство сельского хозяйства РФ Федеральное государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования «Мичуринский государственный аграрный университет»
Кафедра химии
________________________________________________________
Утверждено Протокол № 5
методической комиссии Плодоовощного института им. И.В. Мичурина от 19 декабря 2006
Номенклатура органических соединений
Учебное пособие
Мичуринск – наукоград
2007
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
Рецензенты: кандидат химических наук, заведующий ка- федрой химии М. А. Золотов (Мичуринский государственный педагогический институт).
Номенклатура органических соединений: Учебное посо-
бие. /Симбирских Е.С., Шелковникова Н.В. – Мичуринск- Наукоград: Изд-во ФГОУ ВПО МичГАУ, 2006. – 71 с.
Рассмотрено на заседании кафедры протокол № 3 от 22.11.06
Учебное пособие составлено в соответствии с Государственным об- щеобразовательным стандартом и “Учебной программой по химии” для студентов аграрных вузов, обучающихся по агрономическим специально- стям и направлениям, очной, заочной и дистанционной форм обучения. В учебном пособии кратко изложены основные правила номенклатуры орга- нических соединений в соответствии с современной классификацией. Рас- сматриваются следующие классы органических соединений: ациклические углеводороды, алициклические углеводороды, ароматические углеводоро- ды, галогенпроизводные, оксосоединения и гетероциклические соедине- ния. Приведены контрольные вопросы и задания с профессиональной на- правленностью. Основная цель учебного пособия – формирование сис- темных знаний по органической химии как фундаментальной составляю- щей профессиональных знаний специалистов АПК.
Предназначено для самостоятельной работы студентов очной, заоч- ной и дистанционной форм обучения аграрных вузов, учащихся сельскохо- зяйственных техникумов, колледжей, а также старшеклассников.
©Издательство Мичуринского государственного аграрного университета, 2007
2
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
СОДЕРЖАНИЕ
ПРЕДИСЛОВИЕ …………………………………………………………… 4
1.КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ……………………. 6
2.НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ…………………. 11
3.НОМЕНКЛАТУРА ОТДЕЛЬНЫХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ.............................................................................................................. |
26 |
3.1.Алканы.......................................................... ................................... |
26 |
3.2.Алкены.................................................................................................... |
32 |
3.3.Алкины …… ......................................................................................... |
33 |
3.4 Ациклические углеводороды с несколькими кратными |
|
связями ………………………………………………………………….. |
34 |
3.5.Алициклические углеводороды.......................................................... |
36 |
3.6.Мостиковые алициклические углеводороды………………………. 37
3.7.Спироуглеводороды…………………………………………………. 39
3.8.Терпены………………………………………………………………. 40
3.9.Ароматические углеводороды.......................................................... |
43 |
3.10.Галогенопроизводиые........................................................................ |
44 |
3.11.Спирты и фенолы.............................................................................. |
45 |
3.12.Альдегиды и кетоны......................................................................... |
47 |
3.13.Карбоновые кислоты..................................................................... |
48 |
3.14. Гетероциклические соединения.................................................... |
54 |
4. НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК ДЛЯ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ |
|
СОЕДИНЕНИЙ………………………………………………………..................... |
62 |
4.1.Подход к составлению названий полифункциональных |
|
соединений …… ...................................................................................... |
62 |
4.2.Составление полного названия соединения.................................. |
65 |
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ............................................................................... |
68 |
ЛИТЕРАТУРА...................................................................................................... |
71 |
3
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
ПРЕДИСЛОВИЕ
Современная органическая химия проникла во все без ис- ключения отрасли хозяйства. Невозможно себе представить рост производства с/х продукции, улучшение ее качества и со- хранности без использования органических веществ: удобре- ний, кормовых добавок, консервантов, регуляторов роста, пес- тицидов и др.
Поэтому в своей профессиональной деятельности специа- листам, работающим в сфере АПК, приходится иметь дело с представителями самых разных классов органических соедине- ний. Часто возникает потребность по названию соединения оп-
ределить его структурную формулу и на ее основе предсказать химические свойства вещества, в том числе, особенности его поведения в природных условиях.
Система правил, позволяющая дать однозначное название каждому индивидуальному соединению - номенклатура.
К сожалению, тенденция сокращения курса химии в сель- скохозяйственных вузах не позволяет уделить данному осново- полагающему в химии вопросу достаточно времени. Это за- трудняет последующее изучение предмета.
Особое значение имеет номенклатура в органической хи- мии. Номенклатура в органической химии – это язык передачи в названиях органических соединений их строения.
Известно, что многие органические соединения имеют до- вольно сложную структуру, для них свойственно явление изо- мерии. И в этом случае достаточно одной неправильной буквы или цифры в названии, чтобы полностью изменить представле- ние исследователя о свойствах данного вещества.
За последние годы номенклатура органических соедине- ний претерпела много изменений и продолжает совершенство- ваться и в настоящее время. В связи с этим необходимо научить студентов фундаментальным основам составления названий со- единений с учетом исторического развития (тривиальной но- менклатуры) и функционального подхода (рациональная и сис- тематическая номенклатура). К сожалению, острый дефицит учебников и пособий в вузах, а также недостаточное для усвое- ния количество часов, выделенных преподавателем по данному
4
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
вопросу на занятиях, привели к необходимости вынесения дан- ного вопроса в значительной степени на самостоятельное изу- чение.
С учетом вышеизложенного, а также основных положений Государственного общеобразовательного стандарта и програм- мы по органической химии для с/х специальностей нами подго- товлено данное пособие, в котором предпринята попытка под- робно и в то же время емко изложить основные правила но- менклатуры органических соединений.
В пособии представлены многочисленные примеры со-
ставления названий различных классов органических веществ и многофункциональных соединений.
Включение контрольных заданий по составлению назва- ний органических соединений, в том числе гербицидов, пести- цидов и др., способствует закреплению полученных знаний, выработке технических навыков, пониманию профессиональ- ной значимости данного вопроса.
5
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
1. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Классификация и номенклатура создает систему для под- разделения органических соединений и наименования их; при этом должно соблюдаться соответствие между системой номенк- латуры и существующей классификацией.
В основе классификации органических соединений лежит теория строения органических соединений. Органические соедине-
ния классифицируют по определенным структурным элементам и по расположению атомов в молекуле.
Существуют два основных принципа: деление органических
соединений по расположению углеродных атомов в молекуле и по характерным структурным элементам.
Структурными элементами являются различные заместите- ли, которые связаны с углеродными атомами в углеводороде, или типы связей в цепи углеродных атомов. Предложено следующее подразделение структурных элементов:
а) нефункциональные заместители (F, Cl, Br, I, NO2 и др.); б) функциональные группы (NH2, OH, C=O, COOH и др.).
Часто их называют просто функциями. По номенклатуре IUPAC структурные элементы называются характеристическими группами.
1.1.В зависимости от расположения углеродных ато-
мов в молекуле органические соединения делятся на несколь- ко больших групп.
I. Соединения с открытой цепью атомов углерода — ацик-
лические, или алифатические, соединения:
CH3—CH3, CH3CH2CH3, CH3CH(CH3)CH3 — предельные (насы-
щенные) — алканы
CH2 = CH2, CH2 = CHCH3, HC ≡ CH, CH ≡ C—CH = CH2 — непре-
дельные (ненасыщенные) — алкены, алкины и т.д. и их произ- водные, содержащие различные функции.
II. Карбоциклические соединения с циклами из углерод-
ных атомов:
алициклические соединения — различные циклические углево-
дороды и их производные с разной величиной цикла и числом
6
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
циклов и разным числом двойных и тройных связей, кроме аро- матических соединений:
1) моноциклические углеводороды — циклоалканы, циклоалкены
и циклоалкины
2)спирановые углеводороды – два цикла имеют один общий атом
3)конденсированные углеводороды — два цикла имеют два об-
щих соседних атома
4) мостиковые системы — общими для двух колец являются не-
смежные атомы
7
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
5) ансамбли циклов — кольца, соединенные простой связью и т.д.
Ароматические соединения и их производные: органиче-
ские соединения, содержащие в молекуле одно или несколько бензольных ядер:
1) моноароматические соединения — бензол и его производные
2)полициклические соединения с неконденсированными бен-
зольными кольцами
3)полициклические соединения с конденсированными бензоль- ными кольцами и т.д.
8
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
III. Гетероциклические соединения и их производные — циклические соединения, циклы которых построены не только из углеродных атомов, но содержат также гетероатомы (O, N, S и
др.).
Классификация гетероциклических соединений подобна классификации карбоциклических соединений:
алициклические соединения с гетероатомами (моноциклы,
спирановые, конденсированные циклы, мостиковые системы, ан- самбли циклов) и т.д.
7 – аминодицикло[2,2,1] гептан
гетероароматические соединения (моно- и полициклические соединения с неконденсированными и конденсированными гете- роциклами) и т.д.
9
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com
1.2. Второй основной принцип классификации – деление по функциям (характеристическим группам). В зависимо- сти от того, какая функция введена в молекулу углеводорода вместо атома водорода, получаем классы органических соедине- ний определенного типа:
–галогенпроизводные углеводородов RCl, RBr, ArI,
–спирты и фенолы ROH, ArOH,
O
//
–эфиры (простые, сложные R – C –O - R),
–альдегиды RC(O)H,
–кетоны RR´C=O,
–кислоты RC(O)OH,
–сульфоновые кислоты RSO3H,
–нитросоединения RNO2,
–нитрилы R–С≡N
–амины RNH2 и т.д.
10
PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com