стереоизомерия

«кресло»

«ванна»

Из этих двух конформаций энергетически более выгодна конформация кресла. Скорость их взаимопревращений высока, поэтому выделить их невозможно при нормальных условиях.

Заместители в циклогексане могут занимать аксиальное (связи параллельны оси молекулы) или экваториальное положение.

Аксиальное расположение

Экваториальное расположение

Различное положение заместителя в хлорциклогексане

Э нергетически предпочтительной является экваториальная ориентация заместителя, т.к. в этом случае он находится в заторможенной или анти-конформации.

Конформации шестичленного цикла приобретают особое значение в химии углеводов, т.к. тетрагидропирановый (пиранозный) цикл является структурной единицей моносахаридов.

Многие необычные свойства глюкозы и других углеводов можно понять, анализируя их конформационное строение.

Таким образом, по определению Берцелиуса изомеры – это соединения с одинаковым качественным и количественным составом, но отличающиеся последовательностью связывания атомов в молекуле или расположением их в пространстве