новая папка 1 / 209121

Разрежем его на кусочки. Конечно, они тоже поместятся в чашку, но если у них достаточно правильная форма, то и места они займут меньше, можно будет добавить еще кусочки другого яблока. Большое яблоко – модель крупной молекулы, кусочки – модели молекул маленьких. Мы показали, что плотность вовсе не прямо пропорциональна молярной массе. В нашем примере плотность либо не менялась, либо даже падала с ростом молярной массы. Но в гомологическом ряду плотность все-таки повышается! Как же это объяснить?

Молекулы реального вещества отличаются от наших моделей тем, что не лежат в чашке, а находятся в движении. При этом между ними существуют определенные расстояния, тогда как наши кусочки яблока достаточно плотно примыкали друг к другу. И чем меньше межмолекулярные расстояния, тем больше молекул в единице объема, тем больше плотность жидкости. Что же может уменьшить межмолекулярные расстояния? Конечно же, образование межмолекулярных связей. Мы уже разбирали подробно, как и почему упрочняются межмолекулярные связи с ростом углеродного скелета. Это и есть причина роста плотности веществ в гомологическом ряду.

Вернемся снова к таблице 1. Мы видим, что в отличие от гомологов температура кипения и плотность изомеров не симбатны, то есть меняются не в одной и той же последовательности. Из этого можно сделать вывод, что пространственное строение, то есть форма молекулы, влияет на плотность иначе, чем на температуру кипения. Как можно это объяснить?

Мы уже говорили, что силы Ван-дер-Ваальса могут действовать на достаточно больших расстояниях. Значит, условно говоря, пять «дальних» связей могут удержать молекулу в жидкой фазе столь же прочно, как и две «ближних» (еще раз подчеркнем, что цифры условны). В таком случае температура кипения не изменится, но количество молекул в единице объема будет уже другим.

Отсюда можно сделать общий вывод. Сравнивая плотность веществ,

принадлежащих к разным классам, надо учитывать два основных фактора: прочность межмолекулярных связей и форму молекул. Так,

пеларгоновая кислота С8Н17СООН, образующая водородные связи, кипит намного выше имеющего почти такую же молярную массу, но неполярного тетрахлорметана (253–254 и 76,8С соответственно). Зато последний имеет симметричные молекулы, которые можно «уложить» достаточно близко друг к другу, и соответственно превосходит по плотности пеларгоновую кислоту: 1,595 против 0,906 г/мл. Если же форма молекул близка, роль играет только первый фактор. Так, уксусный альдегид, молекулы которого связаны диполь -

дипольным взаимодействием, кипит всего при 20,8С; этиловый спирт,

образующий межмолекулярные водородные связи, кипит при 78,4С, а

уксусная кислота, карбоксильная группа которой способна образовать две водородных связи, – уже при 118,1С. В том же порядке меняется и плотность: 0,783, 0,789 и 1,049 г/мл соответственно.

Вопросы и задания к главе 4

1.Оксим изовалерианового альдегида (А) и изогексиламин (1-амино-4- метилпентан, Б) имеют одинаковую молярную массу, но при этом и температура кипения, и плотность Б ниже, чем А. Дайте объяснение этому факту.

2.Триметилборат (В) имеет почти такую же молярную массу, как и вещества А и Б, приведенные в задании 1. Однако его плотность значительно выше, чем у А и Б, а температура кипения намного ниже. Как это объяснить?

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1.Цветков Л.А. Органическая химия: Учеб. для 10 кл. – 25-е изд. – М.: Просвещение, 1988.

2.Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия: Учеб. для 10

кл. сред. шк. – М.: Просвещение, 1991.

3.Химия, 9 класс: Учеб. для общеобразоват. учреждений/ Под ред. В.И. Теренина. – 4-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2003.

4.Астафуров В.И., Бусев А.И. Строение вещества: Книга для учащихся. – М.: Просвещение, 1983.

5.Габриелян О.С. Химия, 10 класс: Учеб. для общеобразоват. учреждений. – 6-е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2003.

6.Справочник химика. Т.2. – Л.–М.: Химия, 1964.

7.Райд К. Курс физической органической химии. – М.: Мир, 1972.

8.Справочник химика. Т.1. – Л.–М.: Химия, 1962.

9.Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. – М.: ИКЦ

«Академкнига», 2004. – Т. 1.

10.Химическая энциклопедия: В 5 т. / Под ред. И.Л. Кнунянца. – М.: Советская энциклопедия, 1990. – Т. 2.