Химия. методические рекомендации
.pdf1
Министерство образования Республики Беларусь Полесский государственный университет
Кафедра биотехнологии
ÏолесÃÓИ.А. Ильючик, Н.Г. Чещевик Химия: методически рекомендации (органическая химия)
по дисциплинам: «Химия», «Органическая химия» для тудентов
специальности 1-74 03 03 Промышленное рыбоводство специализации 1-74 03 03 02 Т хнология п реработки рыбной продукции
студентов специальности 1-31 01 01 Биология (по направлениям) направ ния сп циальности:
1-31 01 01-03 Био огия (биотехнология) и 1-31 01 01-01 Би гия (научно-производственная деятельность)
ПИНСК 2017
2
Рецензенты:
Кандидат биологических наук, доцент Н.Н. Безрученок, кандидат сельско-хозяйственных наук, доцент Д.А. Каспирович
Утверждено Научно-методическим советом
Полесского государственного университета
Химия: методические рекомендации (органиче кая химия) по дисциплинам: «Химия», «Органическая химия»
ÏолесÃÓИльючик И.А., Чещевик Н. Г.
Пинск: ПолесГУ, 2017. – 31 с.
В учебно-методическом пособии ра мотр ны теоретические вопросы по разделу
«Органическая химия», пр длож н вариант лабораторной работы по теме «Кислородсодержащие органич ские со дин ния», а также упражнения, задачи и
тестовые задания к данной т ме. Лабораторной работе предшествует краткий теоретический материал. Контро ь т ор тич ских знаний проводится по представленным
контрольным вопросам по т ме абораторной работы.
Издание предназначено д я закрепления материала и выполнения лабораторной работы по теме «Кис р дс держащие органические соединения» для студентов дневной и заочной ф рмы д я специа ьности 1-74 03 03 Промышленное рыбоводство и специальн сти 1-31 01 01 Би гия (по направлениям).
УДК
ББК
© УО «Полесский государственный университет», 2017
3
ПРЕДИСЛОВИЕ
Курс химии базируется на знании структуры и свойств химических веществ и позволяет понять закономерность химических процессов, протекающих в живых организмах. Курс «Органическая химия» относится к блоку фундаментальных научных дисциплин химического цикла для биологических специальностей университета. Согласно программе курса, изучаемая тема «Кислородсодержащие органические соединения», является базой для понимания биохимических процессов происходящих в живых организмах.
Органическая химия – это экспериментальная наука, при изучении
которой кроме теоретических знаний, студент должен усвоить и специфику |
||||
ÏолесÃÓ |
|
|||
методик проведения лабораторных работ с последующим анализом |
||||
полученных результатов. |
|
|
|
|
В |
методические рекомендации |
по органической |
химии, по |
теме |
«Кислородсодержащие органические соединения», включены разделы: |
|
|||
- |
теоретические основы органической химии; |
|
|
|
- |
лабораторная работа; |
|
|
|
- |
задачи; |
|
|
|
- |
цепочки превращений органиче ких оединений; |
|
||
- |
тестовые задания. |
|
|
|
Также предложена основная |
и дополнительная |
литература |
для |
проработки данной т мы студ нтами.
В разделе 1 «Теор тич ские основы органической химии» даны основы современной теории стро ния органич ских соединений, изомерия и классификация, номенк атура, э ектронное строение и реакционная способн сть рганических веществ.
В разделе 2 «Лаб рат рная работа» приведены основные сведения о кислородс держащих рганических соединениях (спиртах, альдегидах, кетонах, карб н вых кисл тах, простых и сложных эфирах), которые позволяют студенту п нять и объяснить исследуемые явления в практической части лабораторной работы.
Контроль теоретических и практических знаний студента проводится по представленным в лабораторной работ контрольным вопросам.
Разделы 3-5 дают возможность обучающимся подготовиться к проверке знаний по теме «Кислородсодержащие органические соединения», выполняя самостоятельно предлагаемые задачи, упражнения и тесты.
Методические рекомендации (органическая химия) предназначено для студентов дневной и заочной формы для специальности 1-74 03 03 Промышленное рыбоводство и студентов специальности 1-31 01 01 Биология (по направлениям) и будет полезно при изучении темы «Кислородсодержащие органические соединения».
4
Содержание
Предисловие…………………………………………………………...… |
3 |
РАЗДЕЛ 1. Теоретические основы органической химии |
|
1.1Основы современной теории строения органических соединений |
5-6 |
1.2Основные классы органических соединений ……….…………….. 6-7
1.3Структурные формулы, изомерия, классификация органических
соединений…………………………………………………………… 7-8
1.4Номенклатура органических соединений .………………………. 9-11
1.5Электронное строение и реакционная способность органических
ÏолесÃÓ |
-15 |
|
|
|
-24 |
27-28
5.1 Карбоновые кислоты и их производные …………………………..
5.2 Спирты ………………………………………………………………. 28
-30
5
РАЗДЕЛ 1
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
1.1 Основы современной теории строения органических соединений
Органическая химия – это раздел химии, изучающий соединения углерода. Термин введен Й. Я. Берцелиусом в 1808 году. Органическая химия изучает свойства и структуру органических соединений и методы их получения. Органические соединения обязательно содержат атомы C, а также
водорода (Н), кислорода (О), азота (N), реже сера (S), фосфор (Р), галогены (F, Cl,ÏолесÃÓBr, I По происхождению органические вещества делятся на природные
органические соединения – крахмал, природный газ, нефть, белки, жиры, углеводы, витамины, гормоны и синтетические, полученные в ходе синтеза в лаборатории и на заводах – пластмассы, красители, моющие средства и т.д.
Основные положения теории химического строения А.М.
Бутлерова:
1. Все атомы в молекуле органиче кого оединения связаны друг с другом в определенной по ледовательно ти в соответствии с их валентностью. Измен ние по л доват льно ти расположения атомов
приводит к образованию нового в щ тва новыми свойствами.
Например, оставу в щ ства С2Н6О отвечают два разных соединения: диметиловый эфир (СН3–О–СН3) и этиловый спирт (С2Н5ОН).
2. Свойства в щ ств зависят от их химического строения. Химическое строение – это опреде енный порядок в чередовании атомов в молекуле, во взаим действии и взаимном влиянии атомов друг на друга – как соседних, так и через другие атомы. В результате каждое вещество имеет свои особые физические и химические свойства. Данное положение теории строения рганических веществ объяснило явление изомерии.
3. Изучение св йств веществ позволяет определить их химическое строение, а химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства.
4. Атомы углерода способны соединятся между собой, образовывая углеродные цепи различного вида. Они могут быть как открытыми, так и замкнутыми (циклическими), как прямыми, так и разветвленными. В зависимости от числа связей, затрачиваемых атомами углерода на соединение друг с другом, цепи могут быть насыщенными (с одинарными связями) или ненасыщенными (с двойными и тройными связями).
5. Каждое органическое соединение имеет одну определенную формулу строения или структурную формулу, которую строят, основываясь на положении о четырехвалентном углероде и способности его атомов образовывать цепи и циклы.
Органическая химия как самостоятельная наука продолжает существовать и интенсивно развиваться.
6
Органические соединения – это углеводороды и их производные. Производные углеводородов содержат функциональные группы. Функциональные группы – атомы или группы атомов, определяющие характер химических свойств соединения и принадлежность его к определенному классу.
Соединения с одной функциональной группой называются монофункциональными (метанол СН3–ОН), с несколькими одинаковыми функциональными группами – полифункциональными, например (глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH). С несколькими разными функциональными группами – гетерофункциональными (молочная кислота СН3 —СН(ОН)— СООН).
Соединения каждого класса составляют гомологические ряды. Гомологический ряд – это бесконечный ряд органических соединений, имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства и отличающихся друг от друга на любое число СН2 – групп (гомологическая разность).
Основные классы органических соединений следующие: I. Углеводороды (R–H).
II. Галогенопроизводные (R–Hlg).
III. Спирты (R–OH).
IV. Эфиры простые и сложные (R–O–R’, R–C).
V. Карбонильные со дин ния (альд гиды и кетоны) (R–CHO). VI. Карбоновые кислоты (R–COOH).
VII. Амины (R–NH2, NH, R–N–R’).
VIII. Нитросоединения (R–NO2). IX. Сульфокис оты (R–SO3H).
Число известных к ассов органических соединений не ограничивается
перечисленными, |
но ве ико и развитием науки все время увеличивается. |
Все классы |
рганических соединений взаимосвязаны. Переход от |
одних класс в соединений к другим осуществляется в основном за счет превращений функци нальных групп без изменения углеродного скелета.
1.2 Основные классы органических соединений
Класс |
Функциональная |
Название |
Пример |
|
группа |
|
|
|
|
|
|
Карбоновые |
|
Карбоксильная группа |
Этановая кислота |
кислоты |
ÏолесÃÓ |
|
|
|
|
|
|
Сульфокислоты |
|
Сульфогруппа |
Сульфобензол, |
|
|
|
фенилсульфо |
|
|
|
кислота |
Галогенангидриды |
|
Галогенокарбонильная |
Ацитилхлорид |
|
|
группа |
|
Сложные эфиры |
|
Алкоксикарбонильная |
Этиловый эфир, |
|
|
|
уксусная кислота |
Амиды |
Амидная |
Ацетамид |
Нитрилы |
Нитрильная |
Нитрил метана |
Альдегиды |
Альдегидная |
Уксусный |
|
|
альдегид, этаналь |
Кетоны |
Оксокетогруппа, |
Пропанон, ацетат, |
|
карбонильная |
диметилкетон |
Спирты и фенолы |
Оксигруппа |
Этанол |
Меркаптаны, |
Меркаптогруппа, |
Меркаптоэтан |
тиолы |
тиогруппа |
|
Амины |
Аминогруппа |
Аминоэтан, |
|
|
этанамин, |
|
|
этиламин |
Простые эфиры |
Алкоксигруппа |
Диэтиловый эфир |
Нитро соединения |
Нитрогруппа |
Нитрометан |
Галогенопроизводн |
Галогены |
Хлорэтан, |
ые |
|
этилхлорид |
ÏолесÃÓ1.3 Структурные формулы, изомерия, классификация
органических соединений
Структурная формула — это разновидно ть химической формулы, графически описывающая ра полож ние и порядок связи атомов в соединении, выраженное на пло ко ти. Связи в структурных формулах обозначаются валентными ч рточками.
Часто испо ьзуются структурные формулы, где связи с атомами водорода не обозначаются ва нтными черточками. В другом типе структурных формул (ске етных), применяемых для крупных молекул в органическ й химии, не указываются атомы водорода связанные с
углеродными ат мами и не |
бозначаются атомы углерода. |
|
Из мерия – это явление существования соединений имеющих |
||
одинаковый |
став и |
молекулярную массу, но различающиеся |
пространственным расп л жением атомов или групп атомов. Эти соединения называются изомерами. В изомерии можно выделить два основных вида: структурная изомерия и изомерия пространственная (стереоизомерия).
В свою очередь структурная делится на:
изомерию углеродной цепи (углеродного скелета);валентную изомерию;изомерию функциональной группы;
изомерию положения кратных связей. Пространственная изомерия (стереоизомерия) делится на:
Классификация органических соединений
В основе классификации лежит структура органических соединений.
8
ÏолесÃÓАлициклические соединения – соединены с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения так же называют алифатическими.
Предельные (насыщенные) соединения – соединения, содержащие в скелете одинарные связи С-С.
Непредельные (ненасыщенные) соединения – соединения, содержащие в скелете кратные связи (двойные и тройные).
Алициклические соединения подразделяют так же на соединения с неразветвленной и разветвлённой цепью. В этом лучае учитывается число связей атома углерода с другими угл родными атомами.
Циклические соедин ния – о дин ния замкнутой углеродной цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гет роцик ич ские со динения.
Карбоцик ические со дин ния сод ржат в цикле только атомы углерода. Они де ятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: а ицик ические и ароматические соединения.
Гетер цик ические единения содержат в цикле, кроме атомов углерода, дин или неск лько атомов других элементов – кислород, серу и др.
Ар матические единения — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему.
1.4 Номенклатура органических соединений
Значении некоторых терминов, используемых при по строении названий соединений.
Систематическое название — название, полностью составленное из специально созданных или выбранных слогов, например, пентан, тиазол.
Тривиальное название — название, в котором ни один из слогов не используется в систематическом смысле, например, мочевина, фуран.
Родоначальное название — та часть названия, от которой по определенным правилам строится название целиком. Например, этан дает начало названию этанол. Родоначальное название может быть как систематическим, например, гексан и от него гексаналь, так и тривиальным,
9
например, бензол и от него нитробензол.
Заместитель — любой атом или группа атомов, замещающие в исходном соединении атом водорода.
Характеристическая группа — этот термин в номенклатуре ИЮПАК практически эквивалентен понятию «функциональная группа», например: аминогруппа —NH2, галогены, гидроксильная группа —ОН, карбоксильная группа —СООН, карбонильная группа >С=О, оксогруппа =О, нитрогруппа
— NО2, цианогруппа — C=N.
Старшая (главная) группа — характеристическая группа, название которой отражается суффиксом.
Умножающие префиксы — приставки ди-, три-, тетра- и т. д.,
применяемые для обозначения числа одинаковых заместителей или кратных связейÏолесÃÓ.
Локант — цифра или буква, указывающая положение заместителя или
кратной связи в родоначальном названии.
В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и
систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК).
Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура,
возникшая в начале развития органиче кой химии, когда не существовало
классификации и теории стро ния органич ких оединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху
(ароматические соединения), р же — по химическим свойствам (парафины), по характерным свойствам (г иц рин, гр мучая кислота), способу получения (пировиноградная кис ота, серный эфир), по имени первооткрывателя (кетон Михлера, углев д р д Чичибабина), области применения (аскорбиновая кислота). Мн гие такие названия часто применяются до сих пор
Раци нальная н менклатура (радикально-функциональная) — по этой номенклатуре за снову наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление соединении.
Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC —
международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.
10
Построение названия органического соединения включает следующие этапы (в указанном порядке).
1.Определяют старшую характеристическую группу и указывают
ееобозначение в суффиксе.
2.Определяют родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения старшинства:
а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную длину.
Родоначальную структуру обозначают в корне названия в соответствии |
|||
ÏолесÃÓ3 |
|||
с длиной цепи или размером цикла: С1 – “мет”, С2 – “эт”, С3 – “проп”, С4 – |
|||
“бут”, далее – корни греческих числительных. |
|
||
3. |
Определяют степень насыщенности и отражают ее в суффиксе: |
||
“ан” – нет кратных вязей, “ен” – двойная связь, “ин” – тройная связь. |
|||
4. |
Устанавливают остальные |
заместители |
(углеводородные |
радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.
5. Устанавливают умножающие префик ы – “ди”, “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых труктурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитывают я).
6. Проводят нум рацию родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристич ская группа им ла наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят п р д названи м родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами.
Названия характеристических групп
(перечислены в порядке убывания старшинства)
Группа |
|
Название |
|
|
|
|
в префиксе |
в суффиксе |
|
|
|
-(C)OOH* |
- |
овая кислота |
|
|
|
-COOH |
карбокси |
карбоновая кислота |
|
|
|
-SO H |
сульфо |
сульфоновая кислота |
|
|
|
-(C)HO |
оксо |
аль |
|
|
|
-CHO |
формил |
карбальдегид |
|
|
|
>(C)=O |
оксо- |
он |
|
|
|