книги из ГПНТБ / Павлов, Борис Алексеевич. Курс органической химии учебник для химических техникумов

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

30.10.2023

Размер:

23.78 Mб

Скачать

☆

1 / 601 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 > Следующая >>>

Б. А. ПАВЛОВ и А. П. ТЕРЕНТЬЕВ

К У Р С

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Попущено Министерством высшего образования СССР

в качестве учебника для химических техникумов

ИЗДАНИЕ ВТОРОЕ

(СТЕРЕОТИПНОЕ)

ГОСУДАРСТВЕННОЕ НАУЧНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ИЗДАТЕЛЬСТВО ХИМИЧЕСКОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

М О С К В А 1960

547

П-1‘2	f	IUU	llje J ir i - ir m i .	/»_#л		13-5-2
		ГОО ПУЙЛИЧНАЯ		V f f i X -
	5	лУЧН**-ТЕХНкк,М££СКАЯ-
	j	БИБЛИОТЕК* СССР		и	I • * j
		Книга является переработанным и дополнен
	ным изданием широко известного учебника орга
	нической химии Б. А. Павлова. Ряд разделов и
	параграфов		учебника заново		написаны	проф.

А. П. Терентьевым; им же проведена и общая редакция всего материала книги.

Теоретические разделы учебника дополнены изложением современных представлений о строе нии простых, кратных и конъюгированных связей, строении бензола, правилах ориентации, катализе, применении .меченых атомов в органическбй хи мии и др. При изложении фактического материа ла особое внимание уделено соединениям, нашед шим практическое применение в народном хозяй стве. Включены новые сведения о синтетических полимерах, пластических массах, химических во

локнах, красителях, а	также кремний-, мышьяк-
п фосфорорганических	соединениях.

Содержание учебника значительно расширено в соответствии с программами курсов органиче ской химии для нехимических вузов, втузов и хи мических техникумов. Книга может также слу жить пособием для учащихся заочйых учебных заведений и для самообразования.

К ЧИТАТЕЛЮ!

Издательство просит присылать Ваши замечания и отзывы об этой книге по адресу: Москва, Новая площадь, 10, подъездЛ , Госхимиздат.

Борис Алексеевич Павлов и Александр Петрович Терентьев

КУРС ОРГАНИЧЕСКОЙ х и м и и

Редактор В. Э. Вйссербере

Техн. редактор М. С. Лурье

Подписано к печати 24/Х 1959 г. Т11826. Бумага 60x921/ie= 18,5 бумажных—37 печатных листов. Учетно-Издат. л. 37,7. Заказ № 1779. Цена 12 р. 30 к. Тираж 25000 экз. (i ервый завод).

Типография Госхимиздата. Москва, 88, Угрешская, j2.

содержание

П р е д и с л о в и е ...........................................................................................................			11
Введение		.............................................................................. . . . . . .	13
I.	Органическая х и м и я .....................................................................................................		13
	1.	Предмет и характерные черты органической химии . .	13
	2.	Органическая химия и промышленность органического син	17
II.		теза	17
II.	Работа с органическими в е щ е с т в а м и .............................................................		18


. 3.	Выделение и		очистка органических веществ. . . .				21	18
4.	Определение		физических			кон стан т .............................................		23
5.	Состав	органических			веществ.	Качественный анализ .	.
6.	Количественный			а н а л и з		............................................................................. ф орм улы	28	26
7.	Установление		простейшей .............................................					29
8.	Определение		молекулярного ..............................................веса				29
III. Теория химического				стр оен и я .................................................................				29
9.	Теория радикалов и				теорият .........................................................и п о в		33
10.	Теория	химического			строения .............................	Б у т л е р о в а
11.	Классификация			органических ..............................		со ед и н ен и й	40

Часть первая. Соединения с открытой цепью углеродных атомов


Г л а в а /.	Углеводороды ....................................................................................................														43
Предельные		углеводороды .............................................................................................					предельных углеводородов . . .								43
12.	Гомологический					ряд								44	43
13.	Углеводородные радикалы (алкилы )...........................................
14.	Строение			предельных				у гл ев о д о р о д о в ...................................						45
15.	Нахождение				в природе			и получение		предельных			углеводо		48
16.	родов			................................................................................................................	и химические				свойства	предельных			углеводо
	Физические														49
17.	родов			...............................................................................................................										54
	М	е т а н ..................................................................................................				реакций			. з а м е щ е н и я
18.	Общие			черты										54
19.	Женевская				номенклатура				органических		соединений .			.	55
20. Электронные схемы строения органических соединений														,	57
21.	Дипольные				м о м е н т ы				...................................................................					59	61
Б и т у м ы ..........................................................................................................................										природе. . . .
22.	Состав нефти и нахождение ее в													62	61
23.	Происхождение					н е ф т и ..................................................................				применение . . .					63
24.	Продукты переработки нефти и их													65
25.	Искусственное					жидкое		.........................................	т о п л и в о
26.	Другие		б и т у м ы ................................................................................											66	67
Непредельные у г л е в о д о р о д ы .....................................................................................									связью ( олефины )			. . . .
Углеводороды			с	одной		двойной								67	67
27.	Двойная			с в я з ь .................................................................................
28.	Номенклатура					о л е ф и н ...........................................................о в								70
29.	Способы			получения			и строение ............................о л е ф и н о в							71	72
30.	Физические				и химические				свойства	олефинов . . .				.
31.	Показатель				преломления.				Молекулярная		рефракция .			.	78
32.	Э т и л е н ...............................................														81
33.	И з о б у т и л е н ................................................................................						с в я з ...........ь ю								83
Углеводороды			с	тройной								ихполучение		.	83
34.	Строение ацетиленовых							углеводородов и							83

4											Содержание
	35.	Свойства				ацетиленовых								у г л е в о д о р о д о в ...........................								84	86
	36.	А ц е т и л е н					................................................................................													.......		.	86
Углеводороды				с	двумя					двойными				связями.			Каучук . . .					.	88
	37. Строение и свойства углеводородов															с двумя двойными свя							88
	38.	зями		...................................................................................................................		его			свойства .														88
	38.	Каучук и				его			свойства .													92	91
	39.	Строение			и синтез						к а у ч у к а .........................................................											92
Гл а в а	II.Галоидпроизводные углеводородов														.............................................................								97
	40.	Галоидные				алкилы.					Изомерия и способы								получения		.	.	97
	41.	Свойства				галоидных						а л к и л о в .................................................							углеводородов			99	101
	42.	Дигалоидные							производные предельных										углеводородов			.	101
	43. Полигалоидные производные предельных углеводородов																					.	103
	44.	Фторпроизводные								предельных углеводородов										. . .	.	.	103
	45.	Галоидпроизводные										непредельных					углеводородов				.	.	104
	46.	Пластические							м а с с ы				............................................................................										105
Г л а ва	/// .	Элементорганическиес о е д и н е н и я .....................................................																					ПО
	47.	Элементорганические										соединения			и	их		значение . .				.	110
	48.	Цинкорганические									соединения											113	112
	49.	Магнийорганические										с о е д и н е н и я ..........................................										113
	50.	Кремнийорганические										и	другие		элементорганические							со	113
		единения				............................................................																	113
Г л а в а	IV.	Спирты			и	их		п р о и зв о д н ы е ........................................................														119
Одноатомные				предельные							с п и р т ы ....................................................................											119	119
	51.	Строение				сп и ртов .............................................................................								с п и р т о в								119
	52.	Гомология					и		изомерия					с п и р т о в			........................................					119
	53.	Способы			получения						одноатомных				с п и р т о в ...........................							122	124
	54.	Физические						с в о й с т в а ............................................................................															124
	55.	Химические						с в о й с т в а ............................................................................						спиртов.			Метиловый			спирт	(ме		126
	56. Главнейшие						представители							спиртов.			Метиловый			спирт	(ме		131
	57.	танол)				...........................................................................................................спирт					( э т а н о л )												131
	57.	Этиловый									( э т а н о л )						спирты . . .					.	134
	58.	Пропиловые,						бутиловые					и	амиловые			спирты . . .					.	138
	59.	Оптическая					деятельность							органических				соединений .				.	140
	60.	Стереохимическая									т е о р и я .....................................................................					связей(о-связь)					.	.	144
	61.	Электронное						строение ординарных								связей(о-связь)					.	.	148
Непредельные с п и р т ы									.......................................................................................													151
	62.	Аллиловый					с п и р т ..........................................................................															151
	63. Пластические массы на основе полимеров																		винилового спир
		та	и	его		п р о и зв о д н ы х								................................................................								152	153
Многоатомные				спирты . .								гликоли										153	153
Двухатомные				спирты,						или		гликоли						.......................................				153	153
	64.	Строение,				изомерия и номенклатура гликолен. . . .																	153
	65.	Физические					и химические							свойства гликолей. . . .								156	154
Трехатомные				спирты,					или			гл и ц ер и н ы .................................................								. . .		156	156
	66.	Г л и ц е р и н						.........................................................		а т о м н о с т и										. . .		.	156
	67.	Спирты			высшей					а т о м н о с т и												157	157
Эфиры		.	.			неорганических								к и с л о т								158	157
Сложные			эфиры			неорганических								к и с л о т			..........................................					158
	68.	Получение				и			свойства				сложных			эфиров неорганических							158
	69.	кислот				.				.													158
	69.	Нитроглицерин								.			кислоты				. .			. . .		.	159
	70.	Эфиры			ортокремневой								кислоты				. .			. . .		.	161
Простые			э ф и р ы ...............................................................................................									получения простых							эфиров. . .			161	161
	71.	Строение				и способы						получения простых							эфиров. . .			163	161
	72.	Свойства				простых					э ф и р о в .........................................................				■							163
	73.	Этиловый				э ф и р					...............................				■							164

									Содержание													5
Гл а в а	V.		Меркаптаны,				сульфокислоты,							т и о э ф и р ы ..............................							165
	74.		М е р к а п т а н ы ........................................................................................																		165
	75. С ул ьф ок и сл оты								.................................................................................												166
	76.		Т и о э ф и р ы				..........................................................................................														166
Гл а в а	VI.	Альдегиды			и кетоны					(о к со со ед и н ен и я ).....................................											168
	77.		Строение,		изомерия					и	номенклатура					оксосоединений .				.	.	168
	78.		Получение		и некоторые							свойства			альдегидов .				.	.	.	170
	79.		Получение		и некоторые							свойствак е т о н о в ................................									171	172
Реакции			альдегидов			и		кетонов				...................................................................										172
	80.		Реакции	п р и со ед и н ен и я ...........................................................................												.		..............................176				172
	81.		Реакции		замещения							и к е т о н о в				.		..............................176
	82.		Окисление		альдегидов							и к е т о н о в				.........................................					178
	83.	Реакции		с	участием водородного атома в a -положении к																	181
			карбонильной				группе						.............................................								.	181
	84. Сравнение свойств альдегидов и кетонов																	..............................				183
Отдельные представители								альдегидов					ик е т о н о в ...............................................									185
	85.		Муравьиный				а л ь д е г и д ......................................................														187	185
	*6.		Уксусный		а л ь д е г и д ........................................................................																187	189
	87.		Х л о р а л ь .....................................................................															.......				189
	88.		А к р о л е и н ....................................................				...........................................................................................191															190
	89.		Цитраль		.
	90.		А ц е т о н		.......................................................................................		и д и к е т о н ы												1 9 2
	91.		Диальдегиды				и д и к е т о н ы														195
Гл а в а	VII		Карбоновые				кислоты					и их	п р о и зв о д н ы е					..............................			196
Предельные одноосновные									кислоты				. . . . .					. .	. .		.	196
	92.		Строение		и	способы					получения				карбоновых			кислот .			.	196
	93.		Изомерия и номенклатура предельных одноосновных кислот																			198
	94. Физические свойства предельных одноосновных кислот																				.	199
	95.		Химические свойства предельных одноосновных кислот																		,	202
	. 96.		Муравьиная				кислота					..........................................................................									206	205
	97.		Уксусная		к и сл ота .............................................................................																206
	98.		Пропионовая				к и с л о т а .................................................................														208
	99.		Масляная		к и с л о т а ........................................................................									к и с л о т ы							208
	100.		Пальмитиновая					и	стеариновая					к и с л о т ы				..........................			209
	101.		Мыла и моющие в е щ е с т в а ........................................................																		209	212
Непредельные одноосновные к и с л о т ы ..................................................................																одноосновных кислот						212
	102.		Гомологический					ряд			непредельных					одноосновных кислот						212
	103.		-Акриловая,				метакриловая						и кротоновые кислоты . .								.	212
	104.		Ц ис-транс-изом ерия ............................................................																		217	214
	105.		Теория	н а п р я ж е н и я .......................................................................								двойных			связей		(я-связи)		.		217	217
	106.		Электронное				строение					двойных			связей		(я-связи)		.		.	217
	107.		Сопряженные				кратные					связи		(конъюгены)				. . .			.	221
	108.		Олеиновая,			линолевая						и линоленовая					кислоты . .				.	223
	109.	Пластические массы								на		основе полимеров производных ак										224
Сложные			риловой	и		метакриловой							кислот			.............................................					.	224
Сложные			эфиры	карбоновых						к и с л о т ....................................................				сложных			эфиров . .				.	225
	ПО.		Строение		и. способы					получения				сложных			эфиров . .				.	225
	111. Э т е р и ф и к а ц и я								................................................................................	э ф и р о в											226
	112.		Свойства		сложных					э ф и р о в											227
	113.		Отдельные			представители							сложных			эфиров карбоновых
	114.		к и с л о т		................................................................................................																229
	114.		В о с к а ....................................................................................................																		230	230
	115.		Ж и р ы ...............................................................................																			230
	116.		Расщепление ж и р о в .....................................										и	мыловарение . . . .								231
	117.		Стеариновое				производство						и	мыловарение . . . .							233	232
	118.		Растительные					м	а с л а .................................................................												233
	119.		Гидрогенизация					ж и р о в ...............................................................													235

6								Содержание
Хлорангидриды				к и с л о т ...........................................................................................										. . .		236
	]20.	Строение и получение хлорангидридов кислот .												. . .		236
	121.	Свойства			хлорангидридов к и с л о т ....................................................											237
Ангидриды			к и с л о т .........................................................................................................				получение	ангидридов				кислот . .			. .	238
	122.	Строение			и		получение	ангидридов				кислот . .			. .	238
	123.	Свойства			ангидридов			к и с л о т ...........................................................								238
Амиды кислот				...........................................................................	и	получение		амидов		к и с л о т						239
	124.	Строение			и	получение		амидов		к и с л о т						239
	125.	Свойства				амидов		к и с л о т		...................................................................					. .	240
	126.	Производные					кислот	кислотный радикал . .							. .	240
Предельные			двухосновные					кислоты.		...................................................................241
	127.	Строение			предельных			двухосновных				кислот	.	. . .		241
	128.	Физические и химические свойства двухосновных													пре	242
	129.	дельных к и с л о т ..........................................................................................														242
	129.	Щавелевая				к и с л о т а										244
	130.	Малоновая				к и с л о т а		.................................................................................. малонового			э ф и р а					244
	131.	Синтезы при					помощи				э ф и р а					246
	132.	Янтарная			к и с л о т а											247
Непредельные				двухосновные				к и с л о т ы .............................................................								248
	133.	Фумаровая					и	малеиновая ............................................	к и с л о т ы							248
Г л а ва	VIII.		Галоидзамещенные ...........................................................					к и с л о т ы								250
	134. Строение и способы получения галоидзамещенных													кислот		250
	135.	Свойства			галоидзамещенных ............................................					к и с л о т						251
Г л а в а	IX.	О к си к и сл оты						строение			оксикислот .			. . .		252
	136.	Способы получения						строение			оксикислот .			. . .		252
	137.	Окисление				многоатомных ....................................................с п и р т о в										253
	138.	Свойства			о к с и ...........................................................................к и с л о т											255
	139.	Молочная				к и с ...................................................................................л о т а										256
	140.	Яблочная			к и с ...................................................................................л о т а											259
	141.	Винные			к и с л ...................................................................................о т ы											260
	142.	Расщепление					рацемических		веществ			на оптические анти				264
	143.	поды		................................................................................................................				с и н т е з							266	264
	143.	Асимметрический ...........................................................						с и н т е з			или				266
	144.	Стереоизомерия						с двумя			или	несколькими асимме				267
	145.	трическими атомами углерода в молекуле. Диастереомеры														267
	145.	Лимонная				к и с ...................................................................................л о т а				.	. . . .			. .		270
	146.	Стереоизомерия						а-оксикислот		.	. . . .			. .		270
Гл а в а	X .	Альдегидокислоты ....................................................и к етон ок и сл оты														273
	147.	Строение			и		отдельные	представители альдегидо-						и	кето-
	148.	н о к и с л о т ...............................................................................................						и р							273
	148.	Ацетоуксусный ..................................................................						и р							274	277
	149.	Таутомерия					.									277
	150.	Синтезы при					помощи	ацетоуксусного				эфира . .			. .	278
Гл а в а	XI.		У г л е в о д ы ................................................................................................					углеводов								281
	151.	Классификация						углеводов								281
Моносахариды				.................................................................................................................		м о н о с а х а р и д о в									281	281
	152.	Строение			о	м о н о с а х а р и д о в									281
	153.	Понятие			о		стереоизомерии ...........................		а л ь 'д о г е к с о з						286
'	154.	Нахождение					в	и способы				получения	моносаха-
'	155.	р и д о в			..................................................................................................	м о н о с а х а р и д о в									289
	155.	Свойства				м о н о с а х а р и д о в									292
	156.	Т р г . о з ы .................................................................................................													295
	157.	П е н т о з ы				...............................................................................................									296
	158.	Г е к с о з ы				................................................................................................									298
	159.	Г л ю к о з и д ы ........................................................................................						б р о ж е н и я							301
	160.	Механизм				спиртового ...........................................		б р о ж е н и я							302

								Содержание							7
Сахароподобные			полисахариды							.	.				304
	161.	Свойства		и строение					д и с а х а р и д о в ....................................................						304
	162.	Сахароза			Молочный..............................................................................................				сахар.		Целлобиоза		. .	.	307
	163.	Мальтоза.							сахар.		Целлобиоза		. .	.	309
Несахароподобные					п о л и с а х а р и д ы ..............................................................									309
	164.	К р а х м а л ..................................................................................................											.	309
	165.	Декстрины			И н.....................................................................у л и н								.	. .	310
	166.	Гликоген.												311
	167.	К л е т ч а т к а ...........................................................................................									к л е т ч а т к и			311
	168.	Сложные и простые эфиры									к л е т ч а т к и			314
	169.	Искусственный					ш	е л к ...................................................................				в е щ е с т в а		316
	170.	Гемнцеллюлозы					и	пектиновые				в е щ е с т в а		318
Г л а ва	XII	Нитросоединения							..........................................................................					320
	171.	Строение		и	способы				получения			нитросоединений .		. .	320
	172.	Свойства			н и т р о с о е д и н е н и й ....................................................									322
Г л а в а XII/. А м и н ы					.........................................................................................................										324
	173.	Строение			а м и н о в ..........................................................................									324
	174.	Свойства			а м и н о в ..........................................................................					с о л е й				324
	175.	Строение		аммонийных						с о л е й				327
	176.	Получение			а м и н о в ..........................................................................									328
	177.	Отдельные			представители а м и н о в ..........................................									330
Глава	XIV. Аминоспирты						и	ам и н ок и слоты .............................................						332
	178.	Аминоспирты					.......................................................................................		получения			аминокислот. . . .		332
	179.	Строение		и		способы			получения			аминокислот. . . .			334
	180.	Свойства		аминокислот						.	.	.............................................336
	181.	Отдельные				представители					а м и н о к и с л о т .............................			338
Г л а в а X V		Белковые		в е щ е с т в а ........................................................................										346
	182.	Белки	в		п р и р о д е ........................................................................									346
	183.	Свойства			белков				.	.....................................................................346
	184.	Собственно				б е л к и			....................................................................................						348
	185.	Протеиды		о	химическом...................................................................................................					строении б е л к о в					350
	186.	Понятие		о						строении б е л к о в					352
	187.	О синтезе				б е л к о в ..................................................................................									355
	188.	Синтетическое в о л о к н о ...........................................................................												.	355
	189. Работы с веществами, содержащими меченые атомы													.	356
Г л а в а X V I. Соединения						ц и а н а .................................................................................									359
	190. Цианистые соединения и источники ихполучения													. .	359
	191.	Нитрилы.			Получение				и	с в о й с т в а ..........................................				360
	192.	И зо н и т р и л ы ........................................................................................												361	362
	193.	Синильная			к и с л о т а ............................................................................									363	362
	194	Ц и а н	......................................................................................................											363
	195.	Ц и а н а м и д ..........................................................................................												364
	196.	Циановая			к и с л о т а .........................................................................								кислота .	364	365
	197.	Тиоциановая, или						роданистоводородная					кислота .	. .	365
Г л а в а	XVII. Производные						угольнойк и с л о т ы .......................................................								367
	198.	Хлорангидриды					угольнойк и с л о т ы .......................................................							368	367
	199.	Сложные			эфиры			угольной			к и с л о т ы		..................................	368	369
	200. Производные угольной кислоты, содержащиеазот													. .	369
	201. Сернистые аналоги производных угольнойкислоты													. .	373
	202. Пластмассы					на	основе			мочевино-формальдегидных				(карб	375
		амидных)			с м о л			.....................................................					........		375

8								Содержание
Ч а с т ь			в т о р а я .				К ар боц и к л и ч еск и е со еди н ен и я
	С о е д и н е н и я а р о м а т и ч е с к о г о р я д а
Гл а в а Х У Л /.		Одноядерные					ароматические					соединения		. . . .			377
Бензол и		его гомологи					..........................................................................................							. . . . . .			377
203.	Свойства				б е н з о л а				...............................								377
204.	Строение				бензола			трехзамещенные..............................................................................					производные		бензола.		380
205.	Двузамещенные						и
206.	И з о м е р и я					............................................................................			гомологов			б е н з о л а			383
	Строение				и свойства									.............	385
207.	Способы				получения				гомологов			б е н з о л а		.............	386	.	388
208.	Промышленное						получение				ароматических			соединений
Галоидпроизводные					бензола			и его			г о м о л о г о в ....................				391		391
209.	Получение				галоидпроизводных							бензольных		углеводородов
210.	Свойства				галоидпроизводных							бензольных		углеводородов			393
211.	Некоторые				представителигалоидпроизводных бензольных											.	394
	углеводородов ................................................												j.	. . .
Нитросоединения				и	сул .............................................ьф ок и сл оты										394		394
212.	Н и т р о в а н и е ..................................................................................................						действие			з а м е с т и т е л е й
213.	Направляющее ........................................																395
214.	Свойства				н и .............................................................т р о с о е д и н е н и й									.	. . .		399
215.	Отдельные				представители					ннтросоедипенин							401
216.	Сульфирование,						сульфокислоты					.	.	. . . .			402
Фенолы и		ароматические ...........................					спирты.			Х и н о н ы					404	.	404
217.	Строение,				способы			получения				исвойства фенолов .
218.	Фенол.			К р е з .........................................................................................о л ы							иг е р б и ц и д ы						406
219.	Регуляторы роста ........................................растений														. . .		407
220.	Искусственные феноло-формальдегидные смолы																408
221.	Пикриновая .............................................................................					к и с л о т а											411
222.	Двухатомные ............................................................................					ф е н о л ы									. . .		411
223.	Хиноны				....................................................................	фенолы				.		. .					412
224.	Трехатомпые												.............. ....................................414
225.	Ароматические ...........................................................................						э ф и р ы										416
226.	Ароматические ...........................................................................с п и р т ы															.	416
Ароматические альдегиды .............................................							и к е т о н ы								.......		417
227.	А л ь д е г и д ы ......................................												....................................... 417				421
228.	К е т о н ы				.....................................................................	.	£						<			421
Карбоновые			кислоты ..................................... .........................................														421
229.	Бензойная				к и ..........................................................................с л о т а
230.	С а х а р и н ........................................................................................................																423
231.	Фталевые				к и ...................................................................................с л о т ы				Фталевыес м о л ы								424
232.	Полиэфирные .........................................					смолы .											425
233.	Ф т а л е и н ы ...............................................................																427
О к с и к и с л о т ы .....................................................................						к и с л о т а											428
234.	Салициловая ............................................................................																428
235.	Галловая				к и .....................................................................с л о т а									. . . .			431
236.	Дубильные в .......................................е щ е с т в а										ц е п и						432
Кислоты	с		карбоксилом ....................................................				в	боковой									433
237.	Фенилуксусная ..............................................						к и с л о т а										433
238.	Айиндальная ...............................................					к и с л о т а											433
239.	Р-Фенилпропионовая .............................................................								к и с л о т а								433
240.	Коричная				к и ....................................................................................с л о т а										435		433
Ароматические а м и н ы ........................................................................								и свойства				первичных
241.	Способы получения													ароматических			435
242.	а м и н о в .....................................................................						производны е
	Анилин			и его ..................................................................													438

1 / 601 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 > Следующая >>>

Соседние файлы в папке книги из ГПНТБ