№ 3 Пространственное строение. Кислотность
.docФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Кировская государственная медицинская академия »
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра химии
МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ ПОДГОТОВКИ
СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ
ЗАНЯТИЕ № 3
«Основы биоорганической химии»
Тема. Пространственное строение органических веществ. Основы стереохимии.
Кислотность и основность органических соединений.
Значение темы:
1. Стереохимия – наука о пространственном строении молекул органических веществ – позволяет объяснить проявление или отсутствие биологической активности, и соответственно фармакологического воздействия, у веществ, схожих по химическому строению и составу. Эти знания важны для будущих врачей, т.к. все биологические процессы в организме стереоспецифичны.
2. Одним из условий существования организма является поддержание постоянства величины рН внутренней среды. Попадая в среду организма, любое вещество в той или иной мере подвергается химическому превращению, вызывая изменение параметра рН. Будущему врачу и фармакологу важно спрогнозировать не только поведение вещества в организме, но и его влияние на организм с учетом особенностей обменных процессов.
Цель: Выработать навыки использования положений и правил стереоизомерии для описания пространственного строения биологически активных соединений. Сформировать знания о кислотно - основных свойствах органических соединений, определяющих большинство химических реакций в живом организме.
Внеаудиторная работа:[1],[2]
1. Химическое строение Структурная изомерия.
2. Конфигурация химических молекул.
3. Конформация. Проекционные формулы Ньюмена
4. Элементы симметрии молекул
5. Энантиомеры. Проекционные формулы Фишера.
6 Диастереомерия.
7. Рацематы.
8. Теория кислот и оснований Брёнстеда и Лоури.
9. Зависимость кислотных и свойств вещества от:
а) природы атома в кислотном центре; б) наличия сопряжения; в) характера органического радикала;
10. Факторы, влияющие на основность органических молекул.
выполните письменно задания
1) Укажите ассиметричный атом углерода в молекуле 2-гидроксибутандиовой (яблочной) кислоты. Изобразите с помощью формул Фишера её L - и Д-изомер. Как называются эти два изомера.
2) На одной из стадий цикла Кребса образуется янтарная (бутандиовая) кислота. Изобразите с помощью формул Ньюмена возможные конформации этого соединения. Какая из конформаций и почему наиболее устойчива?
3) Сравните кислотность соединений, применяемых в медицине
а) в качестве наркотических средств – этанола и нарколана (2,2,2 – трибромэтанола)
б) в качестве дезинфицирующих средств – фенола и этанола. Для соединения с большими кислотными свойствами напишите уравнение реакции с гидроксидом натрия.
4) Сравните основность аммиака и анилина. Для более слабого основания напишите уравнение реакции с соляной кислотой.
Литература для самоподготовки:
1) Лекции «Стереоизомерия» и «Кислотность и основность органических соединений» (электронная библиотека кафедры)
2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. - 2005. - с. 47 – 79, 100-116
3) Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011. – 432с
4) Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. - М. - 1999. - с. 45 – 60, 81 - 92.
Заведующий кафедрой химии
д.м.н., профессор Цапок П.И.