Разное / обмен углеоводов
.pdfФГБОУ ВО Тверской государственный медицинский университет
Кафедра биохимии с курсом клинической лабораторной диагностики
ОБМЕН И ФУНКЦИИ УГЛЕВОДОВ
ИЛЛЮСТРИРОВАННАЯ БИОХИМИЯ (формулы, схемы, термины, таблицы)
Учебное пособие для конспектирования лекций и самостоятельной подготовки к занятиям по биохимии
Тверь, 2018 г.
1
Химия и обмен углеводов
Углеводами (глицидами) называют:
органические соединения, элементарный состав которых можно выразить формулой: - Cn(H2O)m
полигидроксиальдегиды (альдоспирты);
полигидроксикетоны (кетоспирты);
их производные и состоящие из них полимеры.
Классификация углеводов
(основные представители)
Carbohydrates
|
Monosaccharides |
|
|
|
oligosaccharides |
|
|
|
|
|
polysaccharides |
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(disaccharides) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
Aldoses |
|
|
Ketoses |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
Maltose |
|
|
|
Succrose |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
(isomaltose) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
Trioses |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
homopolysaccharides |
|
|
Heteropolysaccharides |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(Glycoaminoglycanes) |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Lactose |
|
|
|
Glycogen |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
Tetroses |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Hyalolur |
|
|
Dermatasul |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
nic acid |
|
|
|
phates |
||||
|
|
|
Pentoses |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Hexoses |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Starch |
|
|
Cellulose |
|
|
|
chondroitinsu |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
lphates and |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
others. |
|
Полимеры со степенью полимеризации <10 называются олигосахаридами , >10 полисахаридами
2
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Структура моносахаридов |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Сm(H2O)n |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
||
|
|
|
|
|
|
H |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
C |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
1 |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
2 |
|
|
|||||
II |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D |
|
L |
|
|
|
* |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
II |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
* |
|
|
D |
|
|
L |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
C |
OH |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
* α
β*
III |
|
* |
|
|
|
* |
|
|
|
* |
|
|
|
* |
|
|
|
CH2ОН |
|
CH2ОН |
H |
O H |
|
|
|
||
H |
O OH |
OH |
H |
OH |
H |
OH |
ОH |
|
|
||
OH |
H |
H |
OH |
|
|
H OH
Обратите внимание, какие группы атомов указывают на принадлежность углевода к классу:
–альдоз;
–кетоз;
–асимметрические атомы углерода (*);
–изомера D–ряда;
–изомера L–ряда;
–формулы Колли–Толленса и Хеуорса:
–D– глюкопиранозы;
–D – глюкопиранозы;
–полуацетальный гидроксил.
3
Гексозы С6(Н2О)6
Альдозы
|
|
|
CООН |
|
восст |
окисление |
H 5 |
O |
H |
|
|
|
||
|
|
4 |
OH H |
1 |
HO 3 2 OH
H OH
|
|
глюконовая |
глюкуроновая |
||||
сорбит |
глюкоза |
кислота |
|
кислота |
|||
|
|
(глюконат) |
(глюкуронат) |
||||
|
(β) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6CН2ОН |
|
||
|
|
|
HO |
5 |
|
O OH |
|
|
|
4 |
|
OH |
H |
1 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
H |
H3 |
2OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
D-галактоза
Кетозы
β
α
|
|
|
|
|
|
|
|
* |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6CН |
2ОН |
|
|
1 CН2ОН |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||
CН2ОН |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
5 |
|
H |
HO 2 |
|||||||
5 |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
||||||||||
|
H |
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ОН |
|
|||||
|
|
|
H |
|
|
|
3 |
|
||||||||||
|
|
CН2ОН |
|
|
4 |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
H |
|
|
|||||
4 |
3 |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
OH |
H |
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4
Пентозы С5(Н2О)5
Альдозы
Кетозы
* |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
d-рибоза |
d-дезоксирибоза |
d-рибулоза |
d-ксилулоза |
||||||||
|
Циклические формы пентоз |
|
|
|
|
|
|||||
β |
|
|
|
|
|
β |
5CН2ОН |
|
|
|
|
5CН2ОН |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||
|
|
O |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 H |
H 1 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||
4 |
H |
H 1 |
|
||||||||
|
H |
|
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
3 2 |
|
|
|
H |
3 |
2 H |
|
|
|||||||
|
|
|
OH |
H |
|||||||
|
OH |
HO |
|
|
|
|
|
|
|||
d-рибоза |
|
|
|
|
|
|
d-дезоксирибоза |
|
|
|
Наиболее распространенные в организме человека производные моносахаридов
Покажите формулу и объясните название:
– глюкозо – 6– фосфата; |
4) βD – фруктозо – 6– фосфата; |
2) фруктозо – 1,6– дифосфата. |
– рибозо – 5 – фосфата; |
– глюкозамина; |
6) αD– галактозамина; |
5
Гомополисахариды (С6(Н2О)5) n
Покажите:
–участок молекулы амилопектина; (1/4 и 1/6 связи, т.е. эта молекула ветвится);
–участок молекулы амилозы; (1/4 связи, т.е. линейный полисахарид);
–участок молекулы целлюлозы; (тип связи β 1,4)
Схема строения полисахаридов
целлюлоза |
крахмал |
гликоген
-крахмал и гликоген состоят из сотен тысяч остатков α-d-глюкозы
Эпителиальные клетки кишечника способны всасывать только моносахара. По этой причине олиго- и полисахара гидролизуются (перевариваются).
6
Переваривание (гидролиз) углеводов в желудочно–кишечном тракте
|
Локализация |
Ферменты и оптимум |
Продукты переваривания и |
|
Отдел ЖКТ |
гидролизуемые гликозидные |
|||
|
фермента |
рН среды |
связи |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
Ротовая полость |
слюна |
α-амилаза (рН 6,7) |
декстрины (α-1,4) |
|
Желудок |
желудочный сок |
нет энзимов гидролиза |
— |
|
сахара (рН=1,5-2,0) |
||||
|
|
|
||
12–ти перстная |
панкреатический |
панкреатическая |
дисахариды: (мальтоза, |
|
амилаза, |
изомальтоза); и |
|||
кишка |
сок |
|||
(рН=7,5-8,0) |
олигосахариды (α-1,4) |
|||
|
|
|||
|
щеточная кайма |
сахаразо- |
|
|
|
и клетки |
изомальтозный, |
|
|
Тонкий |
слизистой |
гликоамилазный |
глюкоза, фруктоза, галактоза |
|
оболочки |
(экзогликозидаза) и β- |
(α-1,2) (α-1,6) и (α-1,4) (β-1,4) |
||
кишечник |
||||
(пристеночное |
гликозидазный |
|
||
|
|
|||
|
пищеварение) |
(лактаза) комплексы |
|
Биологическая роль клетчатки (целлюлозы)
1)среда бактериальной флоры;
2)стимулирует перистальтику кишечника;
3)основа фекалий;
7
4) сорбент различных токсинов;
Схема механизмов всасывания (транспорта) моносахаров в клетки эпителия тонкого кишечника
Облегченная диффузия – (при высокой концентрации глюкозы в кишечнике, т.е. по градиенту концентрации);
Активный транспорт – (при низкой концентрации глюкозы в кишечнике, т.е. против градиента ее концентрации);
Если концентрация Na+ в кишечнике высокая, транспорт глюкозы усиливается;
Если концентрация Na+ во внеклеточной жидкости уменьшается, транспорт глюкозы снижается.
Быстрее переносятся в эпителии кишечника глюкоза и лактоза, медленнее другие моносахариды.
Из клеток эпителия тонкого кишечника глюкоза переносится в кровь по механизму облегченной диффузии.
Более ½ части глюкозы переносится в печень по воротной вене, меньшая часть поступающей в кровь глюкозы доставляется в клетки других органов.
Транспорт глюкозы из крови в клетки тканей
—Облегченная диффузия осуществляется по градиенту концентрации с помощью специальных белков-переносчиков глюкозы (ГЛЮТ), встроенных в плазматическую мембрану клеток (инсулин-независимые ткани – нервная, соединительная, гонады).
—Мембраны сократительных мышц и адипоциты (инсулин-зависимые ткани) содержат белок-переносчик глюкозы (ГЛЮТ-4) преимущественно в составе везикул, расположенных в цитоплазме этих клеток. Инсулин стимулирует (контролирует) выход ГЛЮТ-4 из везикул, встраивание этих белков в мембрану и транспорт глюкозы в цитоплазму. Нет инсулина, нет ГЛЮТ-4 в составе мембран, нет транспорта глюкозы в эти клетки.
—Клетки печени и кардиомиоциты занимают промежуточное положение по отношению распределения белков ГЛЮТ и транспорта глюкозы в эти клетки.
—Реабсорбция глюкозы из первичной мочи (99%) осуществляется вторично-активным транспортом (с помощью специализированных белков-переносчиков, как в эпителиальных клетках тонкого кишечника), против градиента концентрации.
8
Функции углеводов:
–энергетическая (производство АТФ и других макроэргов, тепла);
–рецепторная (гликопротеины мембран повышают их спецефичность);
–защитная (антитела – иммуноглобулины являются гликопротеинами);
–антигенная (внешняя сторона клеточных мембран - гликопротеины);
–пластическая (входят в состав ДНК, РНК, НАД(Ф), цАМФ, ФАД, КоА, и др.)
–структурная (гликозаминогликаны являются основным веществом межклеточного матрикса);
–антитоксическая (ксенобиотики инактивируются в организме с помощью УДФ– глюкуронвой кислоты).
–из них синтезируются липиды, заменимые аминокислоты и другие органические молекулы.
Общая схема метаболизма глюкозы
|
Источники поступления |
I |
углеводы пищи |
||
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
1 |
II |
|
|
|
||
Гликоген собственных тканей |
|||||
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
Пути |
использования |
|
|
пентозы |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
|
|
|
ДНК и РНК |
|
|
|
|
|
|
|
|
III |
|
аминокислоты, пируват, глицерин и |
|||
|
|
3 |
|
др. (глюконеогенез) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3,5-5,5 mm. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ацетил–КоА |
|
|
ГЛЮКОЗА |
|
|
|
||
|
|
|
|
10 |
|
|
|
|
|
|
9 |
|
|
|
|
|
|
производство других |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
производные |
|
|
|
углеводов |
ЦТК |
|
|
|
|
(молочный сахар) |
||
|
моносахаридов |
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
8 |
|
|
6 |
|
|
|
липиды (ТГ) |
|
|
|
|
|
|
заменимые |
|
|
гетерополисахариды |
|
аминокислоты |
макроэрги (АТФ) |
|||
(гликозаминогликаны) |
|
|
|
|
и другие виды |
|
|
|
|
|
|
|
энергии |
белки
Метаболизм глюкозы (углеводов) в клетках
Метаболизм любой молекулы гексозы начинается с ее активации, т.е. фосфорилирования – с образованием гексозо-фосфатов (г-6-ф). Католизирует эти реакции энзимы киназы (гексокиназа, глюкокиназа и т.д.), при этом затрачивается энергия АТФ.
Образование фосфорных эфиров (глюкозо-6-фосфата) является своеобразной «ловушкой» для гексоз т.к. мембрана клеток непроницаема для фосфорилированных гексоз, кроме того концентрация свободной глюкозы в цитоплазме клеток при этом стремительно снижается, что стимулирует транспорт глюкозы в клетку по градиенту концентрации.
Превращение глюкозо-6-фосфата в свободную глюкозу и выход ее в кровянное русло возможно только в тканях, где интенсивно протекает глюконеогенез и имеется энзим глюкозо-6-фосфатаза (печень, почки).
9
Всасываются в кровь из кишечника преимущественно глюкоза, галактоза и фруктоза. Однако, метаболизирует в клетках в основном глюкоза. В связи с этим, поступившие в кровь галактоза и фруктоза трансформируются в глюкозу.
Взаимопревращения моносахаров
Галактоза
|
А |
Е1 |
АТФ |
Б |
|
|
|
|
|
|
|
|
(новорожд. до 3–4 мес.) |
АДФ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Галактозо–1–фосфат |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
УДФ – глюкоза |
|
УТФ |
|
|
|
|
|||
|
|
Е5 |
|
Е6 |
|
|
|
|
УДФ |
||
|
Е2 |
УДФ – галактоза |
|
||
|
|
|
|
||
|
|
|
УДФ – галактоза |
||
|
|
|
|
||
|
Глюкозо–1–фосфат |
|
Е5 |
||
|
|
|
|
||
|
Е3 |
|
|
УДФ – глюкоза |
|
|
|
|
|
||
|
Глюкозо–6–фосфат |
пирофосфат |
|||
|
|
|
|||
|
Е4 |
|
|
|
|
|
|
Гликолиз |
Е3 |
Глюкозо–1–фосфат |
|
|
Глюкоза |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Энзимы: |
|
|
|
|
|
|
– галактокиназа (Е1), |
– глюкозо – 6–фосфатаза, (Е4), |
|||
|
– гексозо – |
1–фосфат–уридилтрансфераза |
– эпимераза (Е5), |
||
|
(Е2), |
|
– |
галактозо – 1–фосфат–уридилтрансфераза |
– фосфоглюкомутаза (Е3),
(Е6).
Энзимы: |
|
– фруктокиназа (Е1 - фруктокиназа); |
– фосфофруктокиназа (Е6). |
– кетозо–1–фосфат–альдолаза (Е2); |
|
–гексокиназа (Е3); |
|
– гексофосфатизомераза (Е4), |
|
– глюкозо – 6 – фосфатаза, (Е5), |
|
10