Тема 19 липиды
[1, с. 389…417; 5, с. 68…96]
Классификация. Липиды простые и сложные, виды спиртовой основы и структурных компонентов липидов. Природные источники и функции липидов.
Жиры и Масла. Виды жирных кислот (см. приложение 5). Основные физико-химические характеристики жиров. Жиры твердые и жидкие. Отверждение растительных масел. Саломас, маргарин. Гидролиз и омыление жиров. Мыла. Окислительное расщепление (прогоркание) жиров. Невысыхающие и высыхающие масла линоксин, олифы. Способы получения и переработки жиров.
Воски – их общая характеристика. Фосфолипиды, гликолипиды, сфингозиды – общее представление об их структуре и функциях. Плазмогены (альдегидогенные 1-алкенильные и ацетальные липиды) – причина образования альдегидов при их гидролизе. ПАВы; понятие о СМС.
Индивидуальные задания по теме 19
19-1. Приведите общую формулу восков. Остатки каких кислот и спиртов входят в их состав? Какие природные воски вам известны? Какова их роль в природе?
19-2. В чем различие твердых и жидких жиров (масел)? Напишите реакции гидрирования триолеилглицерида и его кислотного и щелочного гидролиза.
19-3. Чем по химическому составу различаются простые и сложные липиды? Приведите структурную формулу липида на базе сфингозина с участием -D-глюкопиранозы и лигноцериновой (C23H47 COOH) кислоты.
19-4. Диольные липиды (определение). Напишите реакцию кислотного гидролиза:
CH2 O CO C15H31 + HOH
| ?
CH2 O CH CH C14H29 (H+)
19-5. Напишите реакцию образования триглицерида с участием стеариновой, линолевой и линоленовой кислот (один жир) и реакцию его полного гидрирования. Охарактеризуйте исходный и конечный жиры.
19-6. Напишите реакцию кислотного и щелочного (NaOH) гидролизов тристеарилглицерида. Где в технике используются продукты этих реакций?
19-7. К какому типу липидов относится нижеприведенное соединение? Напишите реакцию его щелочного гидролиза:
19-8. К какому типу липидов относится нижеприведенное соединение? Напишите реакцию его кислотного гидролиза и назовите продукты:
19-9. Для трилиноленатглицерида напишите реакции:
а) щелочного (NaOH) гидролиза;
б) полного гидрирования.
Охарактеризуйте области применения продуктов этих реакций.
19-10. Объясните причины образования жирных альдегидов при кислотном гидролизе структурных фрагментов плазмогенов (альдегидогенных липидов):
а) CH2 O CH CH R
19-11. Для трилинолеатглицерида напишите реакции:
а) щелочного (KOH) гидролиза;
б) полного гидрирования.
Охарактеризуйте области применения продуктов этих реакций.
19-12. ПАВы и моющие средства – дайте определение. Какие липиды обладают свойствами ПАВов? Понятие о СМС.
19-13. Невысыхающие и высыхающие масла; олифы. Причина и схема образования пленки линоксина.
19-14. Химическая причина прогоркания (порчи) жиров. Какие вещества при этом образуются? Почему бутановая кислота называется «масляная»?
19-15. В чем принципиальное отличие (по составу) молочного жира от других природных жиров? Напишите реакции кислотного и щелочного гидролизов триацилглицерида с ацилами кислот: C17H33COOH, C13H27COOH и C3H7COOH.
19-16. ПАВы, дифильное строение их молекул. Образование мономолекулярного слоя на поверхности раздела вода–масло как причина моющего эффекта.
19-17. Приведите структуру гликоглицеролипида с участием -D-глюкопиранозы и кислот пальмитиновой и линолевой. Напишите реакцию кислотного гидролиза этого липида.
19-18. Природные источники жиров. Способы получения и переработки жиров. Области применения продуктов их переработки.
19-19. Какие способы предотвращения порчи жиров вам известны? Напишите для триолеилглицерида реакции:
а) с + Br2;
б) с + KMnO4 в щелочной среде.
19-20. В чем химический смысл переработки растительных масел на твердые жиры (маргарин, растительное сало и др.). Приведите пример соответствующей реакции.