- •Опыт 4. Реакции фуксинсернистой кислоты с формальдегидом и глюкозой.
- •Опыт 6. Окисление моносахаридов щелочным раствором глицерата меди.
- •Опыт 7. Окисление моносахаридов реактивом Фелинга.
- •Опыт 9. Окисление моносахаридов бромной водой (тяга!).
- •Опыт 11. Осмоление моносахаридов под действием щелочи.
- •Опыт 13. Реакция Подобедова-Молиша.
- •Лабораторная работа №2. Дисахариды.
- •Опыт 10. Реакция на обнаружение дисахаридов (реакция Подобедова-Молиша).
- •Лабораторная работа №3. Высшие полисахариды.
- •Опыт 6. Реакция целлюлозы со щелочью.
- •Опыт 7. Получение растительного пергамента (амилоида).
- •Опыт 8. Кислотный гидролиз целлюлозы.
- •Опыт 9. Получение динитрата целлюлозы (тяга!).
- •Опыт 10. Получение триацетата целлюлозы (тяга!).
- •Опыт 11. Качественная реакция на полисахариды (реакция Подобедова-Молиша)
- •Опыт 1. Биуретовая реакция (реакция Пиотровского).
- •Опыт 2. Нингидриновая реакция.
- •Опыт 3. Ксантопротеиновая реакция (реакция Мульдера).
- •Опыт 4. Реакция Миллона.
- •Опыт 5. Реакция Адамкевича.
- •Опыт 6. Реакция Сакагучи.
- •Опыт 7. Реакция Фоля.
- •Опыт 1. Разделение альбуминов и глобулинов методом высаливания.
- •Опыт 3. Коагуляция белков концентрированными минеральными кислотами.
- •Опыт 2. Изучение состава фосфопротеидов.
- •Выделение казеиногена из молока.
- •Опыт 3. Изучение состава гликопротеидов.
ОСНОВЫ БИОХИМИИ
У Г Л Е В О Д Ы
Углеводами называют органические соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют альдегидная или кетонная группа и несколько гидроксильных групп.
По химическому строению углеводы являются многоатомными альдегидоспиртами (полигидроксиальдегидами) или многоатомными кетоноспиртами (полигидрокси-кетонами).
В зависимости от сложности состава углеводы делятся на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и высшие полисахариды.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №1. МОНОСАХАРИДЫ
Моносахариды – простые углеводы, не способные подвергаться гидролизу.
В кристаллическом состоянии моносахариды существуют в виде циклической (полуацетальной) формы. В растворах имеет место таутомерное равновесие между оксикарбонильными и полуацетальными формами.
Превращения моносахаридов связаны с наличием в молекуле карбонильной группы, гидроксильных групп, а также обусловлены их взаимным влиянием.
Реакции на гидроксильные группы моносахаридов
Опыт 1. Получение глюкозата кальция
К 1 мл 10%-ного раствора хлорида кальция прибавляют 0,5 мл 2н раствора гидроксида натрия. К образовавшемуся осадку гидроксида кальция приливают 5%-ный раствор глюкозы до растворения осадка.
Напишите уравнение реакции образования глюкозата кальция.
Опыт 2. Получение глюкозата меди.
В пробирке смешивают 2 мл 1%-ного раствора глюкозы и 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия, затем по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди. Образующийся вначале голубой осадок гидроксида меди (П) при встряхивании растворяется и получается синий прозрачный раствор комплексного алкоголята - глюкозата меди (П).
Напишите уравнение реакции образования комплексного глюкозата меди (П), получившегося при взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (П) в щелочной среде.
Опыт повторяют, но вместо раствора глюкозы используют 1%-ный раствор фруктозы (или 5%-ный раствор меда).
Опыт 3. Получение пентаацетилглюкозы (тяга!)
В сухой пробирке смешивают 1 г безводной глюкозы и 1 г безводного ацетата натрия. К смеси добавляют 5 мл уксусного ангидрида и содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой. Пробирку закрывают пробкой с обратным холодильником и при встряхивании осторожно нагревают в пламени горелки 5-10 минут. Пробирку охлаждают на воздухе, после чего выливают реакционную смесь в стакан воды
со льдом. Смесь тщательно перемешивают. Вскоре начинают выделяться кристаллы пентаацетилглюкозы.
Напишите уравнение реакции ацилирования глюкозы уксусным ангидридом.
- 2 -
Реакции на карбонильные группы моносахаридов
Опыт 4. Реакции фуксинсернистой кислоты с формальдегидом и глюкозой.
В две пробирки наливают по 1,5 мл раствора фуксинсернистой кислоты. В одну пробирку приливают 1,5 мл 10%-ного раствора формальдегида, а в другую – 1,5 мл 10%-ного раствора глюкозы. Содержимое пробирок перемешивают. Через некоторое время в пробирке с формальдегидом появляется фиолетово-розовое окрашивание, а раствор, содержащий глюкозу, остается бесцветным.
Почему глюкоза и другие моносахариды не дают некоторых реакций на карбонильные группы? Например, она не реагирует с фуксинсернистой кислотой и с гидросульфитом натрия.
Опыт 5. Окисление моносахаридов гидроксидом меди (П) в щелочной среде
(реакция Троммера).
В пробирку к 3 мл 1%-ного раствора глюкозы приливают 1,5 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Затем осторожно по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди до появления и не исчезающей при встряхивании голубой мути гидроксида меди (П). Содержимое пробирки нагревают до начала кипения таким образом, чтобы нагревалась лишь верхняя часть раствора, а нижняя оставалась холодной – для контроля.. В нагретой части раствора появляется желтый осадок гидроксида меди (1), вскоре переходящий в красный осадок оксида меди (1).
При проведении реакции следует иметь в виду, что избыток гидроксида меди (П) мешает реакции, так как при нагревании он теряет воду и превращается в оксид меди (П) черного цвета. Если же гидроксида меди (П) слишком мало, то не связанная им глюкоза при нагревании осмоляется, а продукты осмоления темного цвета также маскируют реакцию.
Опыт повторяют, но вместо раствора глюкозы используют 1%-ный раствор фруктозы (или 5%-ный раствор меда).
Напишите уравнение реакции окисления глюкозы в глюконовую кислоту гидроксидом меди (П) в щелочной среде.
Опыт 6. Окисление моносахаридов щелочным раствором глицерата меди.
В пробирку наливают 1,5 мл 2%-ного раствора сульфата меди и 3 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. К образовавшемуся осадку голубого цвета приливают несколько капель глицерина и смесь перемешивают. Осадок растворяется и появляется васильковое окрашивание раствора от образующегося комплексного соединения – глицерата меди (П) (реактив Гайнеса).
К полученному раствору добавляют 1,5 мл 1%-ного раствора глюкозы и 2-3 мл воды. Тщательно перемещайте раствор и, наклонив пробирку, нагрейте до кипения только верхнюю часть раствора, а нижняя часть должна оставаться холодной. В верхней нагретой части раствора постепенно появляется желтый осадок гидроксида меди (1).
Опыт повторяют, но вместо раствора глюкозы используют 1%-ный раствор фруктозы (или 5%-ный раствор меда).
Напишите уравнение реакции окисления глюкозы щелочным раствором глицерата меди (реактивом Гайнеса).
- 3 -
Опыт 7. Окисление моносахаридов реактивом Фелинга.
В две пробирки наливают по 2 мл 1%-ных растворов глюкозы и фруктозы. Затем в каждую пробирку добавляют по 2 мл фелинговой жидкости. Содержимое пробирок перемешивают и нагревают в пламени горелки только верхнюю часть раствора до начала кипения. В верхней части раствора появляется желтый осадок гидроксида меди (1), переходящий в красный осадок оксида меди (1), нижняя часть жидкости, которую не нагревали, остается синей.
Реактивом Фелинга пользоваться удобнее, чем гидроксидом меди (П), так как при нагревании смеси его с раствором моносахарида не происходит образования черного осадка оксида меди (П), маскирующего красный цвет осадка оксида меди (1). Кроме того, реакция с фелинговой жидкостью протекает быстрее и более четко.
Напишите уравнение реакции окисления глюкозы в глюконовую кислоту реактивом Фелинга. При написании уравнений реакций окисления моносахаридов реактивом Фелинга обычно применяют упрощение: вместо реактива Фелинга пишут гидроксид меди (П).
Опыт 8. Окисление моносахаридов аммиачным раствором оксида серебра
(реакция серебряного зеркала).
Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) готовят следующим образом: к 20 мл 5%-ного раствора нитрата серебра прибавляют 10 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. К выпавшему осадку оксида серебра добавляют по каплям 5 мл разбавленного раствора аммиака (10 мл концентрированного раствора аммиака разбавляют 100 мл дистиллированной воды). Колбу закрывают пробкой и встряхивают. Повторяют операцию до полного растворения осадка, избегая избытка аммиака. Затем добавляют воду до объема 100 мл.
В две пробирки наливают по 1 мл 1-5%-ных растворов глюкозы и фруктозы. Затем в каждую пробирку добавляют по 2 мл аммиачного раствора оксида серебра. Обе пробирки нагревают 5-10 минут на водяной бане, нагретой до 70-800С. Металлическое серебро в обеих пробирках выделяется на стенках в виде зеркального налета.
Во время нагревания пробирки нельзя встряхивать, так как металлическое серебро может выделиться не на стенках пробирки, а виде темного осадка. Чтобы получить хорошее зеркало, в пробирках предварительно кипятят 10%-ный раствор гидроксида натрия, а затем их споласкивают дистиллированной водой.
Напишите уравнения реакций образования аммиачного раствора оксида серебра и окисления глюкозы до глюконовой кислоты аммиачным раствором оксида серебра.