Добавил:
Sahsha
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:1 семестр / ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ.ppt
X
- •ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ
- •Классификация
- •Аллилгало ген иды
- •Гало ген п ро изво дн ы е, со держащ ие связь sp2-C
- •Методы получения
- •2) Присоединительное галогенирование и гидрогалогенирование
- •3) Замещение гидроксильной группы на галоген
- •4) Замещение галогена на галоген
- •Химические свойства
- •1. Реакции нуклеофильного замещения
- •Синтез спиртов
- •Синтез тиолов
- •Синтез нитросоединений
- •Синтез нитрилов
- •Бимолекулярное нуклеофильное замещение (SN2)
- •Энергетическая диаграмма реакции SN2
- •Кинетика реакции SN2
- •Мономолекулярное нуклеофильное замещение (SN1)
- •Энергетическая диаграмма реакции SN1
- •Кинетика реакции SN1
- •Факторы, влияющие на реакции нуклеофильного замещения
- •• Строение углеводородного радикала субстрата
- •Реакции SN2
- •Ряд активности галогенпроизводных в реакциях SN
- •Винил- и арилгалогениды
- ••Природа уходящей группы
- ••Природа нуклеофила – важна для реакций SN2
- •Амбидентные нуклеофилы
- •Полярные протонные растворители: вода, карбоновые кислоты, cпирты
- •Полярные апротонные растворители: кетоны, нитросоединения,
- •Принцип Ингольда-Хьюза:
- •Для реакций SN1 - полярные протонные растворители, которые способствуют ионизации субстрата
- •Для реакций SN2 – неполярные или полярные апротонные
- •Межфазный катализ
- •Краун-эфиры
- •Для реакций SN1
- •Перегруппировки карбокатионов в реакциях SN1
- •Плохие уходящие группы – сильные основания: OH-, RO-
Для реакций SN1
•разветвленный радикал в субстрате (третичный)
•хорошая уходящая группа, электрофильный катализ
•слабый нуклеофил
•полярный протонный растворитель
Для реакций SN2
•неразветвленный радикал в субстрате (первичный)
•сильный нуклеофил
•полярный апротонный растворитель
Перегруппировки карбокатионов в реакциях SN1
Плохие уходящие группы – сильные основания: OH-, RO-
R-OH |
+ |
Y: |
R-Y |
+ |
OH - |
ï ëî õàÿ |
|
|
|
|
|
|
óõî äÿù àÿ |
R-OR |
+ |
Y: |
R-Y |
+ |
OR - |
ãðóï ï à |
Модификация уходящей группы
R-OH + |
H+ |
R O H |
+ Cl - |
R-Cl + |
H2O |
|
|||||
|
|
H |
|
|
õî ðî ø àÿ |
|
|
|
+ Br - |
|
óõî äÿù àÿ |
|
H+ |
R O H |
|
ãðóï ï à |
|
R-OR + |
|
R-Br + |
ROH |
||
|
|
R |
|
|
|
Соседние файлы в папке 1 семестр