3. Реакции нуклеофильного замещения
Реакции нуклеофильного замещения – наиболее типичный круг реакций, в которых галогенуглеводороды выступают в качестве субстратов. Результатом этих реакций является замещение галогена на другой атом или группу, которые либо непосредственно выступают в роли нуклеофильного реагента, либо входят в его состав в качестве фрагмента.
Наиболее типичными реакциями нуклеофильного замещения галогеналканов и других галогенпроизводных являются:
а) реакции гидролиза
RHal + H2O ROH + HHal
RHal + NaOH ROH + NaHal
б) реакции образования простых эфиров (реакция Вильямсона)
RHal + R`ONa ROR` + NaHal
в) синтез сложных эфиров
R1Hal + RCOONa RCOOR1 + NaHal
г) аммонолиз
RHal + 2NH3 RNH2 + NH4Hal
д) синтез нитросоединений и нитритов
RHal + NaNO2 RNO2 + NaHal
RHal + NaNO2 RONO + NaHal
е) синтез нитрилов и изонитрилов
RHal + NaCN RCN + NaHal
RHal + NaCN RNC + NaHal
ж) синтез тиолов и сульфидов
R–Hal + NaSH RSH + NaHal
R–Hal + R1SNa RSR1 + NaHal
2R–Hal + Na2S RSR + 2NaHal
з) синтез фосфорорганических соединений
(CH3)2PH + CH3CH2Br + NaOH (CH3)2PCH2CH3 + NaBr + H2O
диметилэтилфосфин
и) синтез углеводородов на основе Mg-органических соединений
R – MgHal + R’Hal R–R’ + MgHal2
к) замещение галогена на галоген
RX + NaY RY + NaY
(см. подробно методы получения галогеналканов)
Из приведенных реакций можно видеть, что реакции нуклеофильного замещения могут служить методом образования связей С–С, С–О, С–S, C–N, C–P и C–Hal.