Добавил:
uncu4ek
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:лекции / Лекции Гетероциклические соединения (6).ppt
X
- •ШЕСТИЧЛЕННЫЕ
- •Способы получения
- ••2). Синтезы пиридина на основе более простых реагентов:
- •Физические свойства
- ••Строение
- ••НЭП атома азота находится вне сопряженной системы и занимает гибридную sp2 –орбиталь, ориентированную
- ••Резонансные структуры, иллюстрирующие ароматическую делокализацию π-электронов в молекуле пиридина :
- ••В большей части этих структур атом азота имеет отрицательный заряд, что соответствует его
- ••пиридин
- •Химические свойства
- ••Пиридин более сильное основание, чем анилин.
- ••Пиридин легко образует соли с HBr, HCl, H2SO4 и др. кислотами.
- ••Однако основность пиридина значительно ниже, чем у жирных аминов Alk→NH2.
- ••Благодаря эл-ой паре N пиридин проявляет нуклеофильные в-ва. Так, пиридин легко алкилируется с
- ••Соли при нагревании перегруппировываются в гомологи пиридина.
- ••Нуклеофильные свойства пиридина подтверждаются и легкостью образования N-ацилпиридиниевых солей.
- ••П с SO3 образует комплекс С6H5N∙SO3, используемый для сульфирования ацидофобных соединений. Это мягкий
- •2. Электрофильное ароматическое замещение
- ••Это обусловлено двумя причинами:
- ••Пиридин по cв-вам напоминает нитробензол.
- •• Атака в положение 2:
- •• Атака в положение 3:
- •N пиридин
- •3. Реакции нуклеофильного замещения
- •• Классическим примером такой реакции является
- •NaNH2
- •4.Окисление
- •• SЕ-реакции у пиридин-N-оксида
- •Обработкой продукта р-ции PCl3 удаляют кислород.
- •5.Восстановление
- •Производные пиридина
- ••2- и 4 -гидрокси- и аминопиридины резко отличаются от 3-производных по cв-вам.
- ••Это можно объяснить таутомерным превращением.
- ••Анологично и у аминопроизводных.
- ••α- и γ-аминопиридины не диазотируютя,
- •• Пиридинкарбоновые кислоты:
- ••Никотиновая к-та – широко распространена в природе – сод-ся в печени, экстракте дрожжей,
- ••Никотин 3-[2-(N-метилпирролидил)]-пиридин содержится в листьях и корнях табака. Это
•Никотиновая к-та – широко распространена в природе – сод-ся в печени, экстракте дрожжей, в молоке, зародыше пшеницы.
•Получают окислением гомологов пиридина и никотина.
•Никотиновая к-та и ее амид - (витамины РР) используются для витаминизации хлеба и др. пищевых продуктов (потребность в ней человека 20-30 мг в сутки).
•Никотин 3-[2-(N-метилпирролидил)]-пиридин содержится в листьях и корнях табака. Это
алкалоид - особая гр. азотистых органических в-в основного характера, имеющих сложный состав, сод-ся в растительных организмах.
N
N CH3 í èêî òèí
Соседние файлы в папке лекции