Для терпеновых углеводородов и их

производных характерна как структурная, так и пространственная изомерия.

Стереоизомерия этих веществ обусловлена наличием асимметрических атомов C и (или) олефиновых фрагментов.

Для би- и полициклических соединений возможны цис- и транс-сочленения циклов.

Хиральные терпены и терпеноиды, как правило, энантиоиндивидуальны, однако в зависимости от источника выделения конфигурация их молекул может быть различной.

Номенклатура изопреноидов

основана на симбиозе тривиальных названий и номенклатуры IUPAC.

Наименования ключевых соединений обычно имеют тривиальные названия, определяющиеся, как правило, по природному источнику, в котором они были впервые обнаружены.

Названия производных строят по правилам номенклатуры IUPAC, используя эти тривиальные названия в качестве родоначальных.

ГЕМИТЕРПЕНЫ

Гемитерпены являются самым немногочисленным классом изопреноидов.

(Представители гемитерпенов были найдены в природных

источниках лишь в последнее время, причем отнесение некоторых из них к классу изопреноидов является спорным.)

Простейший представитель гемитерпенов изопрен был найден в природных объектах

повсеместно (в высших растениях, плесневых грибах,

водорослях, животных, гетеротропных бактериях и др.) в

очень малых кол-вах.

На основании общности C-скелета к гемитерпенам могут быть формально отнесены некоторые природные

карбоновые к-ты.

O

OH

изовалериановая

O

O

OH

OH

итаконовая

O

OH

O

OH

ангелиновая

O

OH

сенецивая

O

OH

OH

тиглиновая сарациновая

Монотерпены

Практически все терпены и терпеноиды, кроме гемитерпенов, внутри каждого класса подразделяют

по типу C-скелета и,

в первую очередь, по степени его цикличности.

Различают ациклические, моно- и бициклические монотерпены.

Ациклические монотерпены

в природе представлены ненасыщенными соединениями и отличаются друг от друга кол-вом и положением двойных связей и наличием функциональных гр. (преимущественно спиртовых, реже карбонильных и карбоксильных).

Их С-скелет, как правило, имеет структуру 2,6-диметилоктана.

Некоторые ациклические монотерпены образуют функциональные производные с гетероциклическими фрагментами эфирной природы (лактонные, тетрагидрофурановые, пирановые), которые также относят к

ациклическому типу монотерпенов.

Название Структурная формула Природный источник

	β-	Эфирные
	Гераниол	масла
	ОН	многих
		цветов
	β-Нерол	(роза,
		герань,
	(цис-
		бергамот)
	изомер)

ОН

Изогеран		Мускатный
иол		виноград

ОН

Линалоол	Лаванда
	(кориандр,
	бергамот
	ОН

Цитраль

Цитрусовые,

масло О эвкалипта