- •Тема занятия №1 “ Биологически активные гидрокси- и оксокислоты ” Гидрокси-, или оксикислоты
- •Номенклатура
- •Химические св-ва
- •Номенклатура солей
- •III. Специфические р-ции
- •Фенолокислоты
- •Оксокислоты
- •Номенклатура
- •Тесты для самостоятельной работы студентов Вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
- •Ответы к тестам “ Окси-, оксокислоты ”
Тема занятия №1 “ Биологически активные гидрокси- и оксокислоты ” Гидрокси-, или оксикислоты
Это соединения, содержащие одну или несколько групп –ОН и –СООН.
В общем виде их формулу можно представить . В простейшем случаеn = m = 1. Количество гр. –СООН определяет основность, а гр. –ОН – атомность.
Номенклатура
гликолевая
к-та, a-оксиуксусная
к-та, 2-гидроксиэтановая
к-та,
С
молочная
к-та, a-оксипропионовая
к-та, 2-оксипропановая
к-та, винная
к-та, a,b-диоксиянтарная
к-та, 2,3-диоксибутандиовая
к-та,
НООС–
Н
лимонная
к-та, 3-гидрокси- 3-карбоксипентандиовая
к-та,
Химические св-ва
Наличие в молекуле двух функциональных групп приводит к тому, что эти соединения проявляют характерные р-ции как для к-т, так и для спиртов.
За счет взаимного влияния двух групп происходит усиление реакционной способности каждой из них. Кроме того для них возможны специфические р-ции с участием обеих групп.
R ––I, – М
–I –I, +М
I. Р-ции по гр. –СООН
Оксик-ты диссоциируют, образуют соли, сложные эфиры, амиды, ангидриды, галогенангидриды.
СН3–Û СН3–+ Н+.
Молочная к-та Лактат-анион
Окси-ты являются более сильными к-тами, чем соответствующие им карбоновые к-ты, что находит объяснение в ЭА характере групп – ОН и – СООН. Например, a-оксиуксусная к-та в 5 раз сильнее уксусной к-ты.
Соли образуются легко с различными веществами Ме, МеО, МеОН, МеСО3, где Ме – активный металл.
СН3–+NaOH ® СН3–+Н2О.
Молочная к-та Лактат натрия
Двухосновные к-ты образуют средние и кислые соли. Кислые соли, как правило, мало растворимы в воде, средние – хорошо растворимы. Это используют для обнаружения ионов К+ в фармации и в аналитической химии:
НООС - -+ КОНКООС --¯
Винная к-та Гидротартрат калия
Смешанная К–Na соль винной к-ты наз-ся сегнетовой солью.
Номенклатура солей
Молочной к-ты – лактаты, яблочной – малаты,
Винной – тартраты, лимонной – цитраты.
СН3–+ 2РС15 СН3–+ 2РОС13 + 2НС1
Молочная к-та
II. Р-ции по гр. –ОН
Это р-ции образования алкоголятов, простых и сложных эфиров, галогенопроизводных [НС1 (газ), РС15, SOC12], р-ции окисления.
СН3–+ ОСН3–.
b-гидроксимасляная к-та Ацетоуксусная к-та (АУК)
Ацетон, ацетоуксусная к-та и g-гидроксимасляная к-та составляют группу «ацетоновых тел», образующихся в большом количестве в организме при сахарном диабете.
НООС–+ ОНООС –
Яблочная к-та Щавелевоуксусная к-та (ЩУК)
АУК и ЩУК являются естественными продуктами обмена веществ. В организме образуются при участии кофермента НАД+. Окисление происходит очень легко.
Образование сложного эфира при действии хлоргидрида к-ты:
СН3–+ С1 –СН3
При действии Na и РС15 р-ция пойдет по двум группам.
4) Винная к-та и ее производные дают качественную р-цию на диольный драгмент – характерное ярко-синее окрашивание – с р-ром Сu(ОН)2 в щелочной среде.
КООС
Образовавшееся комплексное соединение под названием реактива Фелинга используется для обнаружения алифатических альдегидов.