- •Органическая химия
- •Составители: Русинов Владимир Леонидович Уломский Евгений Нарциссович Русинова Лариса Ивановна
- •Содержание
- •Предисловие
- •Синтез органических соединений
- •I.I. Реакционный сосуд
- •I.2. Перемешивание
- •I.3. Теплообмен (нагревание, охлаждение и конденсация)
- •I.3.1. Нагревание
- •I.3.2. Охлаждение
- •I.3.3. Конденсация
- •I.4. Измерение и регулирование температуры
- •I.5. Прибор для органического синтеза
- •Выделение и очистка органических веществ
- •1. Выделение твердых веществ из реакционной массы
- •II.1.1. Фильтрование и отсасывание
- •II.1.2. Экстракция
- •Экстракция из твердой фазы
- •Экстракция из жидкостей
- •II.1.3. Высаливание
- •II.1.4. Осаждение путем изменения pH (переосаждение)
- •II.1.5. Упаривание
- •II.2. Высаливание жидких веществ из реакционной массы
- •II.2.1. Перегонка
- •II.2.2. Перегонка с водяным паром
- •II.3. Очистка твердых органических соединений Перекристаллизация
- •Идентификация органических соединений
- •III.1. Определение температуры плавления
- •III.2. Определение температуры кипения
- •IV. Техника безопасности и противопожарные меры
- •Опасные вещества
- •V Препаративная часть
- •V.1. Реакции нуклеофильного замещения
- •V.1.1. Бромистый бутил
- •Разделы курса
- •Вопросы по теории
- •Методика синтеза
- •Бутиловый спирт – 46 мл
- •Вопросы по методике синтеза
- •V.1.2. Этилформиат
- •Разделы курса
- •Вопросы по теории
- •Методы работы: перегонка низкокипящих жидкостей, сушка жидкостей, выбор осушающего агента для сложных эфиров.
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.1.3. Ацетанилид
- •Разделы курса:
- •Вопросы по теории
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.2. Реакции, протекающие с участием
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.2.2. Дибензилиденацетон (стирилкетон)
- •Разделы курса: Химический свойства альдегидов и кетонов.
- •Вопросы по теории:
- •Методика синтеза: Исходные вещества:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.2.4. Адипиновая кислота
- •Разделы курса: Окисление альдегидов и кетонов. Свойства, методы получения и применение двухосновных кислот.
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.3.1. Бензойная кислота
- •Разделы курса: Магнийорганические соединения, их получение и реакции, применение в синтезах. Методы получения и реакции ароматических карбоновых кислот.
- •Вопросы по теории:
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
- •Разделы курса: Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Правило ориентации при реакциях se. Свойства аминов.
- •Вопросы по теории:
- •V.4.2. Сульфаниловая кислота
- •Разделы курса: Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Правило ориентации при реакциях se. Свойства аминов.
- •Вопросы по теории: см. Работу 4.1.
- •V.5. Реакции восстановления нитросоединений до аминов
- •V.5.1. Анилин
- •Разделы курса: Способы получения и химические свойства ароматических аминов. Техническое применение.
- •Вопросы по теории:
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.6. Синтез и реакции ароматических солей диазония
- •V.6.1. Метилоранж
- •Разделы курса: Диазотирование аминов. Реакция азосочетания. Строение и цвет азокрасителей.
- •Вопросы по теории:
- •Методика работы:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.6.2. Фенол
- •Разделы курса: Методы получения, строение и свойства фенолов. Применение в технике. Реакции солей диазония с выделением азота.
- •Вопросы по теории:
- •Методика работы:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •Разделы курса: Диазотирование аминов. Реакция азосочетания. Строение и цвет азокрасителей.
- •Вопросы по теории
- •Методика работы:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •Список литератуРы
Органическая химия
методические указания к лабораторному практикуму для студентов дневной формы обучения
факультетов химико-технологического и
строительного материаловедения
Екатеринбург
2004
Министерство образования Российской Федерации
ГОУ ВПО Уральский государственный технический университет - УПИ
органическая химия
методические указания к лабораторному практикуму для студентов дневной формы обучения факультетов химико-технологического и строительного материаловедения
Екатеринбург
2004
УДК 547
Составители: В.Л. Русинов, Е.Н. Уломский, Л.И. Русинова
органическая химия. методические указания к лабораторному практикуму для студентов дневной формы обучения факультетов химико-технологического и строительного материаловедения / В.Л. Русинов,
Е.Н. Уломский, Л.И. Русинова
Екатеринбург: УГТУ-УПИ, 2004, 32 с.
методическое пособие для организации самостоятельной работы студентов. В них дано описание методов получения, очистки и первичной идентификации органических соединений, приведен список контрольных вопросов по теории и эксперименту в органическом синтезе. Пособие является учебным материалом для студентов IIкурса ФСМ, а такжеIIиIIIкурсов ХТФ.
Библиогр.: 8 назв., 10 рис.
Подготовлено кафедрой «Органическая химия»
Составители: Русинов Владимир Леонидович Уломский Евгений Нарциссович Русинова Лариса Ивановна
Редактор
Подписано в печать |
|
15.01.2001 |
|
Формат 64 84 1/16 | |
Бумага типографская |
|
Офсетная печать |
|
Усл. печ. л. 1,16 | |
Уч.-изд. л. 1,11 |
Тираж Заказ |
Цена «С» | |||
Редакционно-издательский отдел УГТУ-УПИ | |||||
620002, Екатеринбург, УГТУ-УПИ, 8-й уч. корпус |
|
| |||
Ротапринт УГТУ-УПИ. 620002, Екатеринбург, УГТУ-УПИ, 8-й уч. корпус | |||||
|
© ГОУ ВПО Уральский государственный технический университет – УПИ, 2004 |
Содержание
|
|
стр. |
Введение 3
1. Реакции нуклеофильного замещения 4
1.1. Бромистый бутил 4
1.2. Этилформиат (муравьиноэтиловый эфир) 51.3. Ацетанилид 6
2. Реакции, протекающие с участием альдегидов и кетонов 8
2.1. Оксим циклогексанона 82.2. Дибензилиденацетон (стирилкетон) 9
2.3. Бензиловый спирт и бензойная кислота из бензальдегида
(реакция Канниццаро) 10
2.4. Адипиновая кислота 11
3. Синтезы с помощью магнийорганических соединений 13
3.1. Бензойная кислота 13
4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду 14
4.1. п-Нитроанилин 14
5. Реакции восстановления нитросоединений до аминов 16
5.1. Анилин 16
6. Реакции ароматических диазосоединений 18
6.1. Метилоранж 18
6.2. Фенол 20
6.3. п-Нитроанилиновый красный 21
Рекомендуемая литература 23
Предисловие
Лабораторный практикум по органической химии является важнейшим элементом обучения предмету. Цель этого раздела программы состоит в том, чтобы обучить студентов начальным навыкам синтетической работы, закрепить теоретические знания предмета, научить правильному оформлению результатов экспериментальных результатов и умению работать со справочной и учебной литературой.
Для квалифицированного освоения всех этих стадий синтеза необходим большой опыт синтетической работы. Настоящая методическая разработка имеет целью ознакомление студентов младших курсов УГТУ-УПИ с началами органического синтеза.