№ 2 Сопряжение, электронные эффекты
.docФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Кировская государственная медицинская академия »
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра химии
Методические указания для внеаудиторной подготовки
студентов I курса стоматологического факультета
Занятие №2
«Биоорганическая химия и химические нанотехнологии в стоматологии»
Тема: ВЗАИМНОЕ ВЛИЯИНЕ АТОМОВ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ
ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ
Цель: Сформировать навыки использования знаний электронного строения молекул для объяснения хода протекания химических реакций биологически важных соединений, определяющих их биологические и физиологические функции.
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ:
1. Гибридизация. Ковалентная связь, ее типы и характеристики. Электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связи.
2. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения.
3. Ароматические системы. Правило Хюккеля.
4. Индуктивные и мезомерные эффекты.
5. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
РЕШИТЕ ЗАДАЧИ
1. Дайте определение понятия «сопряжение». Назовите вид сопряжения в молекулах анилина, фенола, бутадиена-1,3, изопрена.
2. Дайте определение понятия «ароматичность». Покажите соответствие критериям ароматичности следующих соединений: нафталина, антрацена, фенантрена, пиррола, тиофена, фурана, пиридина, пиримидина, имидазола, пурина.
3. Дайте определение понятия «индуктивный эффект». Изобразите графически действие индуктивного эффекта заместителей в молекулах хлороформа СНCl3, п-метилфенола (п-крезола).
4 . Что такое положительный и отрицательный мезомерный эффект? Покажите действие этого эффекта в молекулах акриловой (пропеновой) кислоты, фенола, п-гидроксибензойной и сульфаниловой кислотах:
д) Что такое электронодонорные и электроноакцепторные заместители? Каким заместителем является гидроксигруппа в молекулах фенола и этилового спирта, аминогруппа в молекулах анилина и этиламина?
Литература для самоподготовки:
Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011.- 432с
Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. – М. Медицина, 2005. - 527с.
3) Лекции по биоорганической химии.