№ 2 Сопряжение, электронные эффекты-1
.docФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Кировская государственная медицинская академия »
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра химии
МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ ПОДГОТОВКИ
СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ
ЗАНЯТИЕ № 2
«Основы биоорганической химии»
Тема: Сопряжение и ароматичность. Электронные эффекты заместителей.
Значение темы: Знания о химическом строении органического вещества и взаимном влиянии атомов в его составе позволяют спрогнозировать пути его превращения и легкость вступления в химические процессы. Это открывает возможность понимания процессов, происходящих в живых организмах на клеточном и более высоком уровнях в норме и при патологических состояниях.
Цель: Сформировать навыки использования знаний электронного строения молекул для объяснения хода протекания химических реакций биологически важных соединений, определяющих их биологические и физиологические функции.
Внеаудиторная работа:
1. Ковалентная связь, её типы и свойства (гибридизация атома углерода, полярность, поляризуемость,).
2. Сопряжение и его виды: р-π и π-π-сопряжение
3. Ароматические системы. Правило Хюккеля.
4. Взаимное влияние атомов в составе органических веществ. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
Разберите обучающие задачи [3] № 1, с 34 и № 3, с 38.
Выполните письменно задания
1. Определите тип сопряжения в молекулах анилина и изопрена (2-метил-бутадиена-1,3).
2. Почему нафталин, пиррол, тиофен и пиридин относят к ароматическим соединениям? Приведите формулировку правила ароматичности и докажите соответствие названных соединений этому правилу.
3. В приведённых соединениях для заместителей изобразите графически (стрелками)
- индуктивный эффект и укажите его знак - мезомерный эффект и его знак
- определите характер заместителя (электронодонорный или электроноакцепторный)
а) атомов хлора в составе хлорэтена СН2 = СН - Сl,
б) метильной группы в составе толуола (метилбензола)
в) гидроксигруппы в составе фенола
г) карбоксильной группы в составе бензойной кислоты
4. Выберите соединение, в котором все заместители проявляют электронодонорные свойства.
Литература для самоподготовки:
1) Лекции по биоорганической химии.
2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. - 2005. - с. 24 - 47.
3) Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011. – 432с
4) Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. - М.1999.