Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции / 22 Лекции КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.ppt
Скачиваний:
2
Добавлен:
20.07.2023
Размер:
3.17 Mб
Скачать

Соли карбоновых кислот и их свойства

Соли КК легко подвергаются

гидролизу. Р-ры солей металлов I и II

групп имеют щелочную реакцию.

O

O

R C

+ H2O R C + Na + OH

O Na

OH

Минеральные кислоты вытесняют КК из их солей

O

O

R C

+ HCl R C + NaCl

O Na

OH

Соли высших жирных к-т называют мылами. Калиевые и натриевые соли хорошие ПАВ.

Соли КК подвергаются

декарбоксилированию.

O

NaOH R H + Na2CO3 сплавление

R C

ONa

электролиз R R + CO2 + NaOH + H2

Декарбоксилирование Са-ых солей при пиролизе см. получение А и К.

Соли аммония при нагревании отщепляют воду с образованием

амидов

O

t

O

+ H2О

R C

R C

 

ONН4

 

2

 

 

 

амид

 

Одной из важных р-ций декарбоксилирования является нагревание серебряных солей карбоновых кислот с

р-ром брома в CCl4 (реакция Бородина- Хунсдиккера), приводящая к образованию алкилгалогенидов:

RCOOAg + Br2 CCl4, 80oC

RBr + CO2 + AgBr

В отличие от КК, которые обладают низкой основностью и нуклеофильностью, карбоксилат- ионы, являясь более сильными нуклеофилами, способны

алкилироваться и ацилироваться.

 

O

O

+ NaHal

R C

+ R' Hal

R C

 

O Na

O

R'

 

 

сложный эфир

 

O

O

R

C O

R C

+ R' C

Cl

 

O + NaCl

 

O Na

R'

C

 

 

 

 

O

 

 

 

ангидрид

б) Реакции с галогенидами фосфора и серы – образование галогенангидридов

Взаимодействие КК с PCl5, PCl3, PBr3, SOCl2 приводит к образованию галогенангидридов КК.

 

PCl5

 

O

+

POCl3 +

HCl

 

 

R C

 

 

 

 

O

 

Cl

+

SO2 +

HCl

SOCl2

 

R C

 

 

 

 

 

 

 

OH

PBr3

 

O

 

 

 

 

 

R C

+

H3PO3

 

 

 

 

 

 

 

 

Br

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

галогенангидрид

 

 

Вследствие низкой электрофильности С-атома в СООН –гр. слабые нуклеофилы (HCl) не замещают ОН-гр.

O

R C

+ HCl

OH

Галогенангидриды карбоновых кислот и их свойства

Способы получения

- см. выше - взаимодействием карбоновых кислот с галогенангидридами неорганических кислот.

В ароматическом ряду хлорангидриды КК получают также действием фосгена на арены (обычная SE-реакция по бензольному

кольцу):

 

 

O

H

O

 

C

+ Cl

C

 

Cl

AlCl3

+ HCl

 

Cl