Классификация -аминокислот по составу бокового радикала:

Боковая цепь -аминокислот имеет специфический состав и строение для каждой -аминокислоты. Кроме углеводородных радикалов боковой радикал может содержать функциональные группы (-ОН, -SH, -COOH, -NH₂) и гетероциклические структуры. Состав боковой цепи определяет основные физико-химические свойства -аминокислот.

Гидрофильность, то есть способность полярных группировок бокового радикала к образованию водородных связей с молекулой воды объясняется содержанием в вариабельном фрагменте гидрофильных групп (-ОН, -SH, -COOH, -NH₂, -N=, -N(H)-).

К гидрофобным группам боковой цепи, снижающим растворимость, относятся углеводородные радикалы, бензольное и индольные ядра.

Ионогенность бокового радикала, т.е. способность ионизироваться в водном растворе, объясняется наличием в его составе ионогенных групп. Ионногенные группы, диссоциирующие по кислотному механизму:

-COOH  -COO^— + H⁺ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд);

-SH  -S^- + H⁺ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд);

Ar-OH  Ar-O^— + H⁺ (боковая цепь приобретает отрицательный заряд).

Ионогенные группы, содержащие в своем составе атом с неподеленной электронной парой, способны ионизироваться по основному механизму:

-NH₂ + H⁺  -NH₃⁺.

В водном растворе молекулы -аминокислот и белков, как правило, заряжены.

По строению углеводородного радикала α-аминокислоты делят на 7 групп:

1. Моноаминомонокарбоновые α-аминокислоты (нейтральные):

H₂N  CH₂  COOH

Глицин (ГЛИ)

-Аминоуксусная кислота

Аланин (АЛА)

-Аминопропионовая кислота

Валин (ВАЛ)

-Амино--метилмасляная кислота

Лейцин (ЛЕЙ)

-Амино--метилвалериановая кислота

Изолейцин ( ИЛЕ )

-Амино--метилвалериановая кислота

Боковые радикалы -аминокислот этой подгруппы гидрофобные, неионогенные.

2. Моноаминодикарбоновые α-аминокислоты (кислые):

Аспарагиновая кислота (АСП)

-Аминоянтарная кислота

Глутаминовая кислота (ГЛУ)

-Аминоглутаровая кислота

Боковые радикалы -аминокислот этой подгруппы гидрофильные, ионогенные, несут отрицательный заряд (^-OOC  CH₂  ).

В состав белков входят амиды данных кислот:

Аспарагин (АСН)

Глутамин (ГЛН)

III. Диаминомонокарбоновые α-аминокислоты (основные)

Лизин (ЛИЗ)

,-Диаминокапроновая кислота

Боковой радикал гидрофильный, ионогенный, несет положительный заряд (H₃N⁺  (CH₂)₄ ).

Аргинин (АРГ)

-Амино--гуанидиновалериановая кислота

Боковой радикал гидрофильный, ионогенный, несёт положительный заряд (H₂N⁺ = C(NH₂) NH  (CH₂)₃ ).

IV. Гидроксиаминокислоты

Серин (СЕР)

-Амино--гидроксипропионовая кислота

Треонин (ТРЕ)

-Амино--гидроксимасляная кислота

Боковые радикалы гидрофильные, неионогенные (имеют спиртовую природу).

V. Серосодержащие аминокислоты

Цистеин (ЦИС)

-Амино--меркаптопропионовая

кислота

Б

Цистин (ЦИС-ЦИС)

,-Диамино-,-димеркаптопропионовая кислота

оковой радикал гидрофильный, ионогенный, несёт отрицательный заряд (^- S  CH₂ ).

Боковой радикал гидрофобный, неионогенный.

Метионин (МЕТ)

-Амино--метилтиомасляная кислота

Боковой радикал гидрофобный, неионогенный.