- •Часть 3. Биополимеры и их структурные компоненты
- •Омск – 2016
- •Предисловие
- •1. Тематические разделы дисциплины «химия биополимеров»
- •1.1 Углеводы. Моносахариды и их производные
- •Биологические функции углеводов
- •Моносахариды
- •I. По виду функциональной группы моносахариды делятся на:
- •II. По числу атомов углерода в цепи различают:
- •Биологически важные альдогексозы Глюкоза (виноградный сахар):
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.2 Сложные углеводы. Дисахариды. Олигосахариды. Полисахариды.
- •По строению и химическим связям дисахариды делят на 2 типа:
- •Таутомерия мальтозы:
- •Химические свойства восстанавливающих дисахаридов.
- •Химические свойства невосстанавливающих дисахаридов
- •Мукополисахариды
- •Контрольные вопросы
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.3 Рубежная контрольная работа Тема: Углеводы – простые и сложные Контрольные вопросы
- •Демонстрационный вариант билета
- •Критерии оценивания контрольной работы:
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •Строение -аминокислот
- •Классификация -аминокислот по составу бокового радикала:
- •Моноаминомонокарбоновые α-аминокислоты (нейтральные):
- •VI. Ароматические -аминокислоты
- •VII. Гетероциклические -аминокислоты
- •Стереоизомерия аминокислот
- •Физические свойства аминокислот.
- •Кислотно-основные свойства -аминокислот.
- •Химические свойства аминокислот.
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.5 Пептиды и белки Пептиды, реакция образования, строение
- •Классификация пептидов и белков
- •I. В зависимости от формы молекул белки подразделяются на фибриллярные и глобулярные.
- •Изоэлектрическая точка белка (pI)
- •Химические свойства пептидов и белков
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.6 Биологически важные азотсодержащие гетероциклические соединения
- •Классификация гетероциклических соединений:
- •Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом:
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами:
- •Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом:
- •Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами:
- •Конденсированные системы гетероциклов
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.7 Нуклеиновые кислоты
- •Состав нуклеозидов и нуклеотидов днк и рнк
- •Нуклеозиды рнк
- •Нуклеозиды днк
- •Названия важнейших нуклеотидов, входящих в состав нуклеиновых кислот
- •С троение атф
- •Структура нуклеиновых кислот
- •Между гуанином и цитозином – три водородные связи:
- •Типовые задания
- •2) Гуанозин.
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.8 Липиды Характеристика и классификация липидов:
- •Жиры и масла (триацилглицерины) – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, в которых все три гидроксильные группы глицерина ацилированы.
- •Биологическая роль и основные функции жиров
- •Химические свойства триацилглицеринов:
- •3. Присоединение иода:
- •Фосфолипиды, строение, биологическая роль, химические свойства:
- •Классификация глицерофосфолипидов
- •Химические свойства:
- •2) Щелочной гидролиз:
- •Гликолипиды, строение и биологическая роль:
- •1. Цереброзиды. Они включают остаток церамида и моносахарида (d-глюкоза, d-галактоза), которые соединены -гликозидной связью.
- •Галактоцереброзид Галактоцереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.
- •2. Ганглиозиды. Они включают остаток церамида и олигосахарида (например, лактозы или мальтозы), соединённых -гликозидной связью.
- •Жидкостно-мозаичная модель мембраны Зингера-Николсона:
- •Контрольные вопросы
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •2. Инструкция по охране труда и пожарной безопасности для обучающихся при работе в лабораториях кафедры химии
- •2.1. Общие требования безопасности
- •2.2. Требования безопасности перед началом работы
- •2.3. Требования безопасности во время работы
- •2.4. Требования безопасности в аварийных ситуациях
- •32.05.01 Медико-профилактическое дело
- •Демонстрационный вариант зачетной работы по дисциплине «Химия биополимеров»
- •Демонстрационный вариант зачетного билета
- •Заключение
- •Глоссарий
- •Электронные образовательные ресурсы
Контрольные вопросы
1. Классификация, биологическая роль пептидов и белков.
2. Пространственное строение пептидной группы. Схема образования трипептида.
3. Физико-химические свойства: изоэлектрическая точка трипептида.
4. Химические свойства пептидов и белков: кислотно-основные свойства, гидролиз.
5. Уровни структурной организации белковой молекулы.
Типовые задания
Задание 1. Фрагментом гормона окситоцина является трипептид цис-тир-иле. Напишите строение этого пептида, выделите пептидные связи и дайте полное название данного пептида.
Решение.
Задание 2. Напишите формулу трипептида гис-лиз-три. Дайте полное название этого трипептида, укажите пептидные связи, N- и С-концевые аминокислоты. Определите, в какой области рН находится изоэлектрическая точка данного пептида.
Решение.
Изоэлектрическая точка этого пептида находится в щелочной среде, так как в данном пептиде число основных групп преобладает над числом кислотных групп.
Задание 3. Определите область значений рН, в которой находится изоэлектрическая точка (pI) трипептида глициллизилтирозин (ГЛИ-ЛИЗ-ТИР). Укажите, какой заряд имеет трипептид в растворе с рН 4,5 и к какому электроду в этом случае он будет перемещаться при электрофорезе.
Решение.
В нейтральной среде положительный заряд на аминогруппе N-концевой аминокислоты нивелируется отрицательным зарядом на карбоксильной группе С-концевой аминокислоты. Поэтому в нейтральной среде заряд пептида равен сумме зарядов боковых цепей аминокислот.
Боковой радикал глицина не заряжен, лизина – имеет положительный заряд, тирозина – отрицательный заряд. Суммарный заряд пептида равен нулю. Это пептид нейтрального характера. Таким образом, pI находится в нейтральной среде (pI 6,8).
В кислой среде при рН 4,5 по принципу Ле Шателье диссоциация карбоксильной группы и фенольного гидроксила подавляется, а протонирование аминогрупп усиливается, поэтому данный трипептид заряжен положительно. При электрофорезе он будет перемещаться к отрицательно заряженному электроду – катоду.
Задание 4. Укажите направления движения (движутся к катоду или к аноду, не перемещаются в электрическом поле) в процессе электрофореза при рН 1,9; 3; 6,5 и 13 следующих пептидов:
а) лиз-гли-ала-гли;
б) лиз-гли-ала-глу.
Решение.
Изоэлектрическая точка этого пептида находится в щелочной среде, так как число аминогрупп превышает число карбоксильных групп.
В сильнокислой среде при рН 1,9 и при рН 3 за счет протонирования аминогрупп образуются катионы R NH3+ и пептид будет перемещаться к катоду. При рН 6,5 (среда почти нейтральная) пептид будет перемещаться к катоду, так как его изоэлектрическая точка находится в щелочной среде. В сильнощелочной среде при рН 13 образуется карбоксилат-ион и пептид будет перемещаться к аноду.
Изоэлектрическая точка этого пептида находится в среде близкой к нейтральной, так как число аминогрупп этого пептида равно числу карбоксильных групп. Поэтому в сильнокислой среде (при рН 1,9 и рН 3) диссоциация карбоксильных групп подавлена, а аминогруппы будут протонированы и пептид будет перемещаться к катоду. При рН 6,5 (среда близкая к нейтральной) пептид в электрическом поле перемещаться не будет, так как он находится в изоэлектрическом состоянии. В сильнощелочной среде (при рН 13) будут преобладать анионы (карбоксилат-ионы), и пептид начнет перемещаться к аноду.
Задание 5. Напишите формулу тетрапептид фен-цис-три-глу. С помощью каких цветных реакций можно доказать наличие в этом пептиде бензольного кольца, пептидной связи, серосодержащей аминокислоты и триптофана?
Решение.
Ароматическое кольцо в пептиде можно обнаружить реакцией с концентрированной азотной кислотой (ксантопротеиновая реакция).
Для качественного и количественного определения триптофана можно использовать реакцию Эрлиха в среде серной кислоты появляется красно-фиолетовое окрашивание.
Наличие пептидной связи доказывается с помощью биуретовой реакции.
Для обнаружения цистеина используют реакцию с ацетатом свинца в щелочной среде.
Задание 6. Напишите тетрапептид со следующей последовательностью аминокислот: лизин-аланин-валин-глутаминовая кислота. Отметьте незаменимые аминокислоты, нейтральные и кислые. Выделите пептидную связь и объясните, почему она имеет плоское строение и вокруг каких связей возможно свободное вращение.
Решение.
Незаменимые кислоты лизин и валин. Кислая кислота глутаминовая, нейтральные валин и аланин.
Плоское строение пептидной связи обусловлено sp2-гибридизацией атома углерода карбонильной группы. Сопряжение неподеленной пары электронов атома азота с двойной связью карбонильной группы
( , р-π сопряжение) приводит к частичной двоесвязанности связи С N, что и объясняет плоское строение пептидной группы.
С вободное вращение возможно вокруг одинарной связи азота с α-углеродным атомом и вокруг связи α-углеродного атома с
атомом углерода карбонильной группы: