•Триозы – 2 стереоизомера (пара антиподов);

•Тетрозы – 4 стереоизомера или 2 пары антиподов;

•Пентозы – 8 стереоизомеров или 4 пары антиподов;

•Гексозы – 16 стереоизомеров или 8 пар антиподов.

•Эти антиподы относятся к 2 рядам: правому (D-ряд) и левому (L-ряд).

•Стереоизомеры из разных пар энантиомеров по отношению друг к другу являются

диастереомерами (отличаются конфигурацией хотя бы одного асимметрического С-атома, т. е. не являются зеркальным отображением друг друга).

•Родоначальником семейства альдоз является глицериновый альдегид,

HСO

HC* OH CH2OH

глицериновый

альдегид

•Глицериновый альдегид содержит 1 асимметрический С- атом и существует в виде пары энантиомеров, абсолютная конфигурация которых обозначается

префиксами D и L.

HСO

H * OH CH2OH

D-глицериновый альдегид

HСO

HO * H CH2OH

L-глицериновый альдегид

•В соответствии с таким отнесением все МС разделены на принадлежащие к D- или L- рядам (генетическим рядам).

•Принадлежность МС к D- или L- ряду определяется по

конфигурации его последнего

(считая от альдегидной группы) асимметрического атома углерода.

•Этот атом С называют

конфигурационным атомом.

•Если ОН гр. или другой заместитель, или О-атом, образующий циклическую форму у конфигурационного атома в формуле Фишера МС находится

справа, как в формуле

• D-глицеринового альдегида, то

моноза относится к D-ряду,

•если слева, как у L- глицеринового альдегида, то к L-ряду.

Например:

CHO HO H

HOH

HOH HO H

CH2OH

L-галактоза

		CHO	HO	C H
	H	OСH3
			O HO	H
	H3CO	H
	H	OH	H	OH
			H	OH
	H	OСH3
				H
		CH2OCH3
				CH2OH

2,3,5,6-тетра-О-метил- L-галактопираноза D-глюкоза

•Большинство природных МС относится к D-ряду.

		D- глицериновый альдегид
		D-эритроза		D-треоза
	D-рибоза	D-арабиноза	D-ксилоза	D-ликсоза
				D-Lyx
	D-Rib	D-Ara	D-Xyl

D-аллоза

D-альтроза

D-глюкоза

D-манноза

D-гулоза

D-иодоза

D-галактоза

D-талоза

D-All

D-Glc

D-Man

D-Ido

D-Gal

D-Tal

D-Alt

D-Gul

ГЕНЕТИЧЕСКИЙ РЯД D-ГЛИЦЕРИНОВОГО АЛЬДЕГИДА

OC H

H OH

CH2OH

O

C

H

O

C

H

H

OH

HO

H

H

OH

H

OH

CH2OH

CH2OH

O

C

H

O

C

H

H

OH

OH

H

H

OH

H

OH

CH2OH

CH2OH

O

H

O

H

O

H

O

H

C

C

C

C

H

OH OH

H

H

OH OH

H

H

OH

H

OH

OH

H

OH

H

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

CH OH

CH OH

CH

OH

2

2

2

O

H

O

H

O

H

O

H

C

C

C

C

HO

H

H

OH

HO

H

OH

H

H

OH

H

OH

HO

H

HO

H

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

CH OH

CH

OH

CH2OH

CH2OH

2

2

CHO

CHO

CHO

CHO

CHO

CHO

CHO

CHO

H

OH HO

H

H

OH HO

H

H

OH HO

H

H

OH HO

H

H

OH

H

OH

HO

H

HO

H

H

OH

H

OH

HO

H

HO

H

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

HO

H

HO

H

HO

H

HO

H

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

2