8. Хитин
Является структурным аналогом Ц и
широко распространен в природе.
Он явл-ся главным структурным элементом твердого наружного скелета ракообразных, насекомых и оболочек некоторых грибов, выполняющих функцию опорного биополимера.
Для выделения ХТ сопутствующие в-ва (минеральные соли, пигменты, белки, липиды) удаляют последовательной обработкой сырья кислотами и щелочами.
Хитин - линейный гомополисахарид,
макромолекулы которого состоят из остатков
N-ацетилглюкозамина, связанных между
собой 1,4- -гликозидной связью.
В отличие от Ц ХТ имеет у С2 вместо ОН-
группы ацетамидную.
CH OH |
|
|
|
|
NHCOCH3 |
|
||||
|
|
2 |
O 1 O 4 |
|
|
|
|
|
1 |
... |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|||
... |
OH |
|
|
O |
||||||
|
|
|
||||||||
|
|
O |
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H COCHN |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|||||||
CH2OH |
|
|
||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
хитин
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
... |
|
O |
|
|
NHCOCH3 |
|
O |
||
|
|
HO |
1 |
O |
4 |
||||
HO |
1 |
O |
O... |
||||||
|
4 |
O |
HO |
||||||
|
|
|
|
|
|||||
|
|
NHCOCH3 |
|
|
|
NHCOCH3 |
|||
OH
хитин
СП нативного ХТ такая же как и у Ц.
Проблема определения ММ такая же, как и у Ц- плохая растворимость.
ХТ имеет высокоупорядоченную кристаллическую структуру – имеет кристаллические участки, аналогично Ц (рентгенограммы этих ПС имеют большое сходство). Степень кристалличности ХТ достигает 70-80%.
ХТ - твердое в-во белого цвета, н. р. р в воде, разб. р-рах кислот, щелочей, в орг. растворителях. Он растворяется только в конц. НСl, H2SO4, некоторых солей (тиоцианатов Li и
Ca).
Полный кислотный гидролиз ХТ приводит к образованию глюкозамина и эквивалентного кол-ва уксусной кислоты, в мягких условиях можно получить
N-ацетилглюкозамин.
|
CH2OH |
|
|
n |
O |
OH |
+ nCH3COOH |
OH |
|||
|
OH |
|
|
хитин |
NH2 |
|
|
глюкозамин |
|
||
CH2OH
O
n OH |
OH |
OH 
NHCOCH3
N-ацетилглюкозамин
Сплавление ХТ с KOH или обработка конц. р-рами щелочей при t=100-200оС вызывает отщепление ацетильной группы
с образованием хитозана, имеющего
свободные аминогруппы.
Варьируя условия обработки можно получить ХЗ с разл. степенью дезацетилирования. Процесс сопровождается частичной деструкцией полимера.
|
|
CH OH |
|
|
|
|
|
|
|
NHCOCH3 |
|
||||||
|
|
|
|
2 |
O |
1 O 4 |
|
|
|
|
|
1 |
|
... |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
... |
|
|
|
|
|
OH |
|
O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
||
|
|
H COCHN |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
хитин |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
t |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
O 1 |
O 4 |
|
|
1 |
|
... |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
... |
|
OH |
O |
|
|||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|||
|
|
|
|
H2N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|||||||||
хитозан
ХЗ в отличие от ХТ х. р. в разб. р-рах кислот органических и неорганических.
На основе хитиновых полимеров созданы сорбенты, мембраны, пленки, флокулянты. В последние десятилетия ХТ, ХЗ и их производные стали все шире использоваться в медицине, биотехнологии, косметической, фармацевтической промышленности, сельском хозяйстве.