Химические свойства

Важнейшие реакции Ц связаны:

1)с расщеплением ее макромолекулы под действием хим. реагентов (р-ции деструкции – гидролитическая и окислительная),

2)с получением производных Ц как многоатомных спиртов (алкилирование, ацилирование и т.д.)

1).Реакции деструкции.

а) Гидролиз: Идет за счет разрыва гликозидных связей между элементарными звеньями в макромолекулах.

Эти связи устойчивы к действию щелочей, но чувствительны к действию кислот.

Кислотный катализ обеспечивает протонирование гликозидного О и создание выгодной уходящей группы, поэтому гидролиз Ц осуществляют под действием кислотных кат-ров.

В результате разрыва гликозидных связей происходит снижение СП Ц и появляется большее число адьдегидных и спиртовых групп. Продуктами гидролиза явл-ся:

Целлюлоза ЦеллодекстриныЦеллобиоза

Глюкоза

Кислотный гидролиз Ц (в производстве называют осахаривание) имеет большое техническое значение. Обычно осахаривают древесные отходы, образующийся гидролизат сбраживают и получают гидролизный спирт.

Возможен и ферментативный гидролиз Ц специфическими ферментами, способными

расщеплять именно β-гликозидные связи.

б) Окисление . Благодаря наличию большого кол-ва ОН –групп Ц чувствительна к действию окислителей.

Направления р-ций весьма разнообразны. Под д-ем разл. окислителей (HClO, KMnO4, HIO4, O3, H2O2

и др.) образуются разл. продукты окисления, называемые

оксицеллюлозами:

концевые альдегидные группы
C O	C	O
H		OH
первичные спиртовые группы
CH2OH	C	O	C	O
		H	OH
вторичные спиртовые группы
C	C		O +	O
CHOH	C O	C			C C
C	C		OH	HO
раскрытие пиранозного цикла

- гликолевые ОН-группы

CH CHC CH

OH

OH

O

OH

C

O

+

C

C

H

O

O

O

C

+

OH раскрытие пиранозного цикла

O

H C

O

HOC

Окисление зачастую сопровождается деструкцией за счет разрыва гликозидных связей. Поэтому различают

окислительные реакции Ц и окислительную деструкцию Ц.

Характер окисления зависит от природы окислителя и рН среды.

2). Р-ции Ц как многоатомного спирта.

Каждое элементарное звено Ц содержит 3 ОН-группы: у С6-первичный ОН,

уС2 и С3 – вторичные ОН, которые находятся

в-гликолевой группировке.

ОН у С2 находится рядом с двумя электроноакцепторными группировками – гликозидным О и атомом О цикла.

Поэтому можно получить 3 ряда производных с разл.степенью замещения.