46. Алифатические монотерпены и монотерпеноиды
Встречаются редко и в небольших кол-вах, придают характерный запах специй.
2, 6 - ДИМЕТИЛОКТАН
Мирцен содержится в скипидарах и многих эфирных маслах (кориандра, укропа, багульника). В промышленности его получают дегидратацией линалоола или пиролизом β-пинена при 600–700°С. Используется в синтезе душистых веществ.
Оцимен содержится в эфирном масле базилика и некоторых других эфирных маслах, из которых его выделяют фракционированием. Образуется при пиролизе α-пинена. Он растворим в этаноле и эфирных маслах, не растворим в воде и пропиленгликоле. На воздухе легко окисляется, образуя смолистую массу желтого цвета.
Аллооцимен обладает сильным травяным запахом. В природе не найден. Получают также пиролизом α-пинена при температуре 400–500°C
Монотерпеновые алифатические спирты:
Гераниол – светло-желтая жидкость с запахом розы.
Цитронеллол – бесцветная вязкая жидкость с запахом розы.
Монотерпеновые алифатические альдегиды:
Цитрали – маслянистые жидкости светло-желтого цвета с сильным запахом лимона.
47. Моноциклические терпены и терпеноиды: классификация, строение, свойства, применение.
Терпены – углеводороды, состоящие из единиц изопрена (2-метилбутадиен-1, 3) с общей формулой (C5H8)n.
Терпеноиды – кислородсодержащие производные терпенов.
Монотерпены – общая формула (C10H16), содержат 1 цикл и 2 двойные связи. Большинство моноциклических монотерпенов имеют п-ментановый углеродный скелет
Известно 16 моноциклических монотерпенов. Представители:
Наиболее распространен лимонен, содержится в эфирных маслах хвойных, входит в состав скипидаров, в камфорном масле. Монотерпены реакционноспособны, вступают в реакции изомеризации, оксиления, присоединения.
К терпеноидам относится ментол (п-ментан-3-ол – бесцветное кристаллическое вещество с мятным запахом и холодящим вкусом), который используется в медицине, пищевой и косметической промышленности. В значительном количестве ментол содержится в мятном масле.
α-терпинеол – запах сирени;
β-терпинеол – запах гиацинта;
γ-терпинеол – запах розы.
48. Бициклические терпены и терпеноиды: классификация, строение, свойства, применение
Широко распространены в природе и представляют собой углеводороды состава С10Н16, которые имеют два цикла и одну двойную связь.
Бициклические монотерпены древесины, в зависимости от углеродного скелета, делят на группы: туйана, карана, пинана, камфана, изокамфана, фенхана, изофенхана, сантана.
Группа туйана:
Жидкости, растворимые в спирте, нерастворимые в воде; в большом количестве содержится в эфирном масле туи.
Группа карана:
Представителями являются каран, 2-, 3- и 4- карены. Карены продуцируются хвойными породами древесины. Входят в состав скипидаров. Бесцветные жидкости с ароматом свеж. сосновой древесины.
Группа пинана: пинены – бесцветные жидкости с запахом хвои сосны. Хорошо растворяются в органических растворителях, нерастворимы в воде. Пинан в природных эфирных маслах не встречается.
α-пинен является основным компонентом отечественных скипидаров (в живичном до 70% и более). β-пинен содержится до 30% в скипидаре ели обыкновенной, в сосновом скипидаре до 7%.
Группа камфана
Камфан в природе не найден. Широко распространен камфен – эфирное масло сибирской пихты (до 30%), кипариса, эвкаалипта, лимонное, камфорного лавра.
Камфен – белое кристаллическое вещества с камфорным запахом. Единственное кристаллический представитель монотерпенов.