кислоты. Ацетилирование холина происходит при помощи ацетилкофермента А с участием фермента холинацетилтрансферазы:
холин |
ацетилхолин |
Ацетилхолин, являясь нейромедиатором, является посредником при передаче нервных импульсов в нервной ткани.
Важнейшими аминоспиртами в организме являются катехоламины, содержащие в качестве структурного фрагмента остаток пирокатехина.Ккатехоламинамотносятсягормоныдофамин, норадреналин и адреналин, выполняющие, одновременно, как и ацетилхолин, роль нейромедиаторов:
дофамин
норадреналин
адреналин
8.2 Классификация одноосновных гидроксикислот
Гидроксикислоты содержат в молекуле одновременно гидроксильную и карбоксильную группы. Гидроксикислоты классифицируют по положению –ОН группы по отношению к карбоксилу, а также по количеству гидроксильных и карбоксильных групп.
В зависимости от расположения гидрокси-группы по отношению к
124
карбоксилу,различаютα-, β-, γ-,ит.д.гидроксикислоты(Табл.8.1).Для многих гидроксикислот характерно образование оптических изомеров, что обусловлено наличием в структуре асимметрических атомов углерода (хиральных центров). Гидроксикислоты характеризуются также основностью и атомностью. Основность гидроксикарбоновых кислот определяется числом карбоксильных групп, а суммарное число групп ОН (как спиртовых, так и карбоксильных) определяет их атомность.
Таблица 8.1
Биологически важные гидроксикислоты
Формула |
|
Название кислоты |
Название |
|
солей |
||
|
|
|
|
|
|
Гликолевая |
гликолаты |
|
|
гидроксиэтановая |
|
|
|
|
|
|
|
3-гидрокси- |
|
|
|
пропановая |
|
|
|
|
|
|
|
Молочная |
|
|
|
2-гидрокси- |
лактаты |
|
|
пропановая |
|
|
|
γ-гидроксимасляная |
|
|
|
4- гидроксибута- |
|
|
|
новая |
|
|
|
Яблочная |
|
|
|
2- гидроксибутан- |
малаты |
|
|
диовая |
|
|
|
Винная |
|
|
|
2,3-дигидрокси- |
тартраты |
|
|
бутандиовая |
|
|
|
Лимонная |
|
|
|
2-гидроксипропан- |
цитраты |
|
|
1,2,3-трикарбоновая |
|
|
|
|
|
|
125 |
|
|
Большинство биологически важных гидроксикислот образуется в организме биохимическим путём с участием ферментов цикла Кребса
(Рис. 8.1).
Рис. 8.1 Цикл Кребса
126
8.2.1 Получение гидроксикислот
В лаборатории гидроксикислоты получают следующими способами:
а) Из галогенкарбоновых кислот путём нуклеофильного замещения галогена на ОНгруппу:
2-бромбутановая, кислота
α-броммасляная, кислота
2-гидроксибутановая, кислота
α-гидроксимасляная, кислота
б) Из карбонильных соединений путём нуклеофильного присоединения НСN (циангидриновый синтез) и дальнейшего гидролиза образовавшегося гидроксинитрила получают только α-гидроксикислоты:
ацетальдегид |
циангидрин |
молочная кислота |
|
ацетальдегида |
|
в) Восстановлением кетокислот
пировиноградная |
молочная кислота |
кислота |
|
|
127 |