12.2.2 Сложные липиды
К сложным относят липиды, имеющие в молекуле фосфор- и азотсодержащие фрагменты или углеводные остатки – глицеро-фосфо- липиды и некоторые сфинголипиды. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, они влияют на проницаемость клетокиактивностьмногих ферментов,участвуютвпередаче нервного импульса, в мышечном сокращении, создании межклеточных контактов, в иммунохимических процессах.
12.2.2.1Фосфолипиды Фосфолипиды – это сложные эфиры многоатомных спиртов,
высших жирных кислот и фосфорной кислоты и соединённые с ними вещества различной химической природы (серин, этаноламин, холин,
инозитол). В зависимости от природы многоатомного спирта различают: глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.
Глицерофосфолипиды – сложноэфирные производные L-фосфа- тидной кислоты. Фосфатидная кислота представляет собой эстерифицированный жирными кислотами по спиртовым гидроксильным группам – L-глицеро-3-фосфат:
L- фосфатидная кислота
Cерин,этаноламин(коламин)ихолин– производныефосфатидной кислоты – являются основными структурными компонентами биомембран:
226
фосфатидилсерин, кефалин
фосфатидилэтаноамин кефалин
Фосфатидилхолин
Бифильные молекулы фосфатидов составляют липидный бислой– основу клеточной мембраны (Рис. 12.6.)
фосфо-
липиды
холестерин
Рис. 12.6
гидрофильная головка
Остаток фосфорной
кислоты
Остаток глицерина
гидрофобный хвост
Липидный бислой – основа клеточной мембраны
гидрофобный гидрофильная хвост головка
ЛизофосфолипидыГруппа ферментов классагидролаз катализируют процесс гидролиза фосфолипидов. В зависимости от
227
положения гидролизуемой связи в фосфолипиде различают 4 основных класса фосфолипаз:A, B, C иD:
Лизофосфолипиды содержат свободную гидроксильную группу при 2-м атоме глицерина и образуются при действии фосфолипазы А2. Мембраны, в которых образуются лизофосфолипиды, становятся проницаемы для воды, поэтому клетки набухают и разрушаются. Примером является гемолиз эритроцитов при укусе змей, яд которых содержит фосфолипазу А2:
Лизофосфатидилхолин (лизолецитин)
Сфинголипиды
Сфингофосфолипиды и гликолипиды являются производными ненасыщенного двухатомного аминоспирта сфингозина:
Церамиды – это подкласслипидных молекул – сфинголипидов – состоящих из сфингозина и жирной кислоты. Церамиды являются важнымлипиднымкомпонентомклеточноймембраны, атакжеучаствуютв
228
качестве молекулы-предшественника в синтезе сфингомиелина и гликолипидов.
церамид
Сфингомиелин представляет собой единственный фосфолипид человека, основа которого не вклчает глицериновый остаток. Сфингом иелин состоит из церамида, соединённого с фосфохолином или фосфоэтаноламином. Жирная кислота присоединена амидной (пептидной связью) ко второму углероду сфингозина за счёт амидной связи:
12.2.2.2. Гликолипиды
Если в состав гликолипидов входят сфингозин (С18 ненасыщенный двухатомный аминоспирт), связанный пептидной связью с жирной кислотой и β-гликозидной
связью смоносахаридом(спервичнойспиртовойгруппой), соединения называются цереброзидами:
229
Если в состав гликолипидов вместо моносахарида входит олигосахарид, соединения называютсяганглиозидами:
N-ацетил- |
церамид |
D-галактозамин |
D-галактоза |
D-глюкоза
D-галактоза
Неполярные
хвосты
N-ацетилнейраминовая
кислота
Полярная головка
В настоящее время получены доказательства того, что действие гормонов на внутриклеточный обмен осуществляется через так называемые гормональные рецепторы тканей-мишеней, содержащие высокоспецифические участки, углеводные фрагменты гликопротеинов и ганглиозидов для связывания гормонов (Рис.12.7). Результатом подобного связывания является инициация специфических биохимических реакций, обеспечивающих реализацию конечного эффекта соответствующего гормона.
230