9.2.2.Классификации аминокислот на основе химического строения аминокислот

9.2.2.1.На основе строения радикалов выделяют:

•ароматические аминокислоты,

•гетероциклические аминокислоты,

•алифатические аминокислоты,

•аминокислоты, содержащие серу,

•аминокислоты, содержащие гидроксильные группы.

9.2.2.2.По соотношению числа карбоксильных групп и амино-

групп в молекуле аминокислоты

Если аминокислота содержат только одну амино- и одну карбоксильную группу, то она называется моноамино-монокарбоновой или нейтральной аминокислотой. Если аминокислота содержит избыток аминоили карбоксильных групп, то она называется соответственно основной или кислой аминокислотой.

9.2.2.3. Современная классификация α-аминокислот

Современная классификация аминокислот основана на свойствах радикала R (полярности радикалов) в аминокислотах, в соответствии с чем все аминокислоты подразделяются на гидрофильные и гидрофобные. Классификация основана на способности радикалов аминокислот к взаимодействию с водой. Она включает четыре класса аминокислот:

1)неполярные (гидрофобные),

2)полярные (гидрофильные) незаряженные,

3)отрицательно заряженные,

4)положительно заряженные при физиологических значениях pH .

137

9.3. Номенклатура α-аминокислот

Названия α-аминокислот строятся по систематической номен-кла- туре или радикалофункциональной номенклатурам, но обычно используют их тривиальные названия.

α-аланин, (Ала)

2-аминопропановая, (α-аминопропионовая),

аспарагиновая кислота, (Асп)

2-аминобутандиовая, (α-аминоянтарная кислота),

лизин, (Лиз)

2,6-диаминогексановая кислота, α,ε-диаминокапроновая кислота,

9.4. Кислотно-основные свойства аминокислот

α-аминокислоты являются амфотерными соединениями, что обусловлено присутствием в их молекулах карбоксильной и аминогрупп.Следовательно,всреде,близкойкнейтральной, онисуществуют в виде внутренних солей (биполярных ионов или, так называемых,

цвиттер-ионов).

В водном растворе α-аминокислота существует в виде равновесной смесибиполярной,катионнойианионнойформ.Положениеравновесия зависит от рН среды (Рис.9.2).

(а)

( б)

(в)

Рис. 9.2 Катионная, биполярный ион и анионная формы аминокислот в кислой (а), изоэлектрической точке (б), основной (в)средах

Полностью протонированная α-аминокислота (катионная форма нейтральной аминокислоты), согласно теории Бренстеда, является

138

двухосновной кислотой (рКа1 и рКа2). Значения рКа1, которые характеризуют кислотные свойства карбоксильной группы, лежат в интервалеот1до3.ЗначениярКа2,которыехарактеризуюткислотность аммониевой группы, лежат в интервале от 9 до 10.

Значение рН, при котором концентрация биполярных ионов максимальна, а минимальные концентрации катионных и

анионных форм -аминокислот равны между собой, называется

изоэлектрическои точкой (ИЭТ, рI).

Значение рI для нейтральных аминокислот определяется по уравнению:

pI=1/2(рКа1+ рКа2)

В изоэлектрической точке суммарный заряд молекулы α-амино- кислоты равен нулю (биполярный ион):

Биполярные ионы не перемещаются в электрическом поле. При значениях рН среды ниже, чем рI, преобладает катионная форма α- аминокислоты ивэлектрическомполедвижетсяккатоду; при рН выше, чем рI,преобладаеткарбоксилатаниониперемещаетсяканоду.Наэтом основано разделение α-аминокислот при помощи электрофореза.

139

Рис. 9.1 Современная классификация α-аминокислот, участвующих в синтезе белков

140

140

141

141